(non-4-yn-1-yl)benzene | 110211-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (non-4-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-phenylnon-4-yne；1-phenyl-4-nonyne；Non-4-ynylbenzene
• CAS: 110211-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: GOWVSPXXBJGDJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (non-4-yn-1-yl)benzene 、 methyl (2E)-penta-2,4-dienoate 在 (η6-naphthalene)(η4-1,5-cyclooctadiene)ruthenium(0) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过钌循环了解区域选择性

  摘要：

  Ru（0）催化的不对称取代的内部炔烃与共轭二烯的交叉二聚反应产生两个共轭三烯产物，具体取决于通过钌烷基环中间体进行的C–C键形成反应的区域选择性。炔烃组成的电子和空间影响基于哈米特（被综合评价σ p）和塔夫脱的（σ *，È小号）取代基常数。吸电子取代基有利于共轭三烯产物的外部位置。与不对称4,4'-二取代的二芳基乙炔，对数曲线图，为产品的区域异构体的比率和差动Hammet的值Δ σ p取代基之间的线性关系与正斜率呈线性关系。这种趋势表明，钌环中富电子的α-碳有利于吸电子基团。该系统对空间选择性对区域选择性的敏感性较差，但空间较小的基团倾向于偏向外部位置。

  DOI：

  10.1039/c9nj04880d
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-nonyn-3-yl formate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(non-4-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解选择性合成丙二烯和炔烃

  摘要：

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。

  DOI：

  10.1021/ol100405k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Alkynes via a Tandem Decarboxylation/Elimination of (<i>E</i>)-Enol Triflates
  作者：Charissa Munteanu、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01904

  日期：2016.8.19

  catalytic synthesis of alkynes via a tandem Pd-catalyzed decarboxylation/elimination of enol triflates is described. Key attributes of the method include readily available starting materials, broad functional group tolerance, and the ability to access terminal, internal, and halogenated alkynes. The preliminary scope of the reaction is demonstrated on 25 different examples with yields ranging from 63% to

  描述了通过串联的Pd催化的烯醇三氟甲磺酸酯的脱羧/消除，温和地催化炔烃的合成。该方法的关键属性包括容易获得的起始原料，宽泛的官能团耐受性以及接近末端，内部和卤代炔烃的能力。该反应的初步范围在25个不同的实例上得到了证明，产率范围从63％到96％。
• Palladium-catalyzed reduction of propargylic acetates with SmI2. A mild and convenient method for the preparation of allenes
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85178-3

  日期：1986.1

  A highly regioselective reduction of propargylic acetates has been attained by using SmI2 and catalytic Pd(0) in the presence of 2,4-dimethyl-3-pentanol affording various types of allenes in high yields.

  在2,4-二甲基-3-戊醇的存在下，通过使用SmI 2和催化Pd（0），可以实现高炔丙基乙酸的高度区域选择性还原，从而以高收率提供各种类型的丙二烯。
• NEGISHI, EI-ICHI;NODA, YUMIKI;LAMATY, FREDERIC;VAWTER, EDWARD J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4393-4396
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、NODA, YUMIKI、LAMATY, FREDERIC、VAWTER, EDWARD J.

  DOI：——

  日期：——
• Mikami Koichi, Yoshida Akihiro, Matsumoto Shoji, Feng Feng, Matsumoto You+, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 6, S 907-908
  作者：Mikami Koichi, Yoshida Akihiro, Matsumoto Shoji, Feng Feng, Matsumoto You+

  DOI：——

  日期：——