(S,E)-(3-((4-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)benzene | 1428337-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-(3-((4-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)benzene
• CAS: 1428337-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: IHLICTHOJJHZTE-KUCQQTCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-(3-((4-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 正丁基锂 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (1R,6S,7S)-4-isopropyl-6-methyl-7-phenyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantiospecific Platinum-Catalyzed Cycloisomerizations: Synthesis of Enantioenriched Oxabicycloheptene Derivatives

  摘要：

  Enantiospecific cycloisomerizations of 1,6-enynes to form oxabicyclo[4.1.0]heptene derivatives are described. Enantiospecificity is consistently high regardless of alkene or alkyne substitution, providing a general approach to greatly enantioenriched cyclopropanes. Additionally, a model for stereochemical transfer is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol400625f
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔-3-酮,4-甲基-1-[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]- 在 Noyori's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.66h， 生成 (S,E)-(3-((4-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantiospecific Platinum-Catalyzed Cycloisomerizations: Synthesis of Enantioenriched Oxabicycloheptene Derivatives

  摘要：

  Enantiospecific cycloisomerizations of 1,6-enynes to form oxabicyclo[4.1.0]heptene derivatives are described. Enantiospecificity is consistently high regardless of alkene or alkyne substitution, providing a general approach to greatly enantioenriched cyclopropanes. Additionally, a model for stereochemical transfer is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol400625f