3-indol-3-yl-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-propionic acid | 72144-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-indol-3-yl-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-indol-3-yl-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-propionic acid
• CAS: 72144-94-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: UPDLZHPIYAHGGP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-indol-3-yl-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-propionic acid 在 (MeSO₂)2CO 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'-(4-oxoquinazolin-3-yl)spiro[1H-indole-3,5']-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tryptoquivaline G

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00511a059
• 作为产物：
  描述：

  N_b-(2-aminobenzoyl)-L-tryptophan methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-indol-3-yl-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的自由基环化仿生合成（-）-chaetominine差向异构体

  摘要：

  据报道，通过铜催化的自由基环化合成了对（-）-chaetominine的合成方法。吡啶并[2，3，b ]-吲哚环（C环）和咪唑啉酮（D环）均以一锅法有效地构建。据透露，新形成的立体声中心是由丙氨酸的手性控制的，而不是由色氨酸控制的。通过这些合成发现，实现了（+）-2,3,14- epi -chaetominine 5和（-）-11- epi- chaetominine 11的高效且非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.029