(S)-methyl 2-[2-(tert-butoxycarbonylbenzylamino)cyclobut-1-enecarbonyl]amino-3-(1H-indol-3-yl)propionate | 1239987-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-[2-(tert-butoxycarbonylbenzylamino)cyclobut-1-enecarbonyl]amino-3-(1H-indol-3-yl)propionate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclobutene-1-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1239987-77-9
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₅
• 分子量: 503.598
• InChiKey: DBZWZTPOBHAPPT-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(benzyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclobut-1-enecarboxylic acid 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 以58%的产率得到(S)-methyl 2-[2-(tert-butoxycarbonylbenzylamino)cyclobut-1-enecarbonyl]amino-3-(1H-indol-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基环丁烯-1-羧酸衍生物的多功能获取及其与小肽的结合

  摘要：

  在一组新开发的温和条件下 [EtN(iPr) 2 , LiI, DMF, 20 °C, 3 d], 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯 (1) 顺利地进行了各种苄胺的迈克尔加成 (4 个例子)随后的环扩大和消除以非常好的产率（81-99%）得到相应取代的 2-（苄基氨基）环丁烯羧酸甲酯 3a-d，随后将其转化为 N-Boc 保护的衍生物 4a-d。酯水解后，游离 β-氨基酸 5a、b 与甘氨酸、（S）-脯氨酸、（S）-苯基甘氨酸和（S）-色氨酸的甲酯完全缩合，得到二肽 6a-8a， 9b 的产率为 58-89%。由 2-氨基环丁烯羧酸和甘氨酸片段组成的环状二肽 15e,f 分别以 38% 和 45% 的产率获得，在升高的温度下用氰化钠在 DMSO 中处理螺环丙烷化的氯六氢二氮杂二酮 10e,f。4a 的钯催化氢化得到 N-Boc-2-氨基-环丁烷羧酸甲酯 19，为顺式和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000283