2-bromophenyl(1-naphthyl)methanone | 94540-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromophenyl(1-naphthyl)methanone
• 英文别名: (2-bromo-phenyl)-[1]naphthyl ketone；(2-Brom-phenyl)-[1]naphthyl-keton；<2-Brom-phenyl>-1-naphthyl-keton；(2-Bromophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone；(2-bromophenyl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 94540-11-1
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO
• 分子量: 311.178
• InChiKey: JVZOGBAVPHMDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl(1-naphthyl)methanone 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-<1-Naphthyl>-4-brom-inden-1-on
  参考文献：
  名称：

  1-萘基-2-溴苯基酮的重整反应：7-（2-溴苯基）-perinaphtenone的合成

  摘要：

  描述了7-（2-溴苯基）-哌啶酮（VIII）和2-溴苯基-2-萘基酮（IV）的合成。在温和条件下用氢化铝锂处理顺式-甲基-β-（2-溴苯基）-β-（1-萘基）丙烯酸酯（VIb）意外导致甲基-β-苯基-β-（1-萘基） -乙烯（XII）通过同时还原核溴和氢解氧功能来实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(62)80005-2
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 碘 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromophenyl(1-naphthyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用叔胺类有机小分子合成轴手性联芳烃类 化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用叔胺类有机小分子合成轴手性联芳烃类化合物的方法，该方法通过分子内的类似Mortia‑Baylis‑Hillman反应，以手性辅基为诱导基团，实现一步不对称构建具有轴手性的联芳烃类化合物。本发明合成轴手性联芳烃类化合物的方法具有环境友好、不使用昂贵的金属催化剂、原子经济性以及底物易于修饰的优点，且产物联芳烃化合物的收率可达80％～97％、De值达70％～80％。本发明为实现轴手性联芳烃类化合物的多样性制备提供了一种绿色环保途径。

  公开号：

  CN106146306B

文献信息

• 合成萘环衍生物和苯并杂环类化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104478723B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种合成萘环衍生物和苯并杂环类化合物的方法，该方法是将邻位具有α,β‑不饱和酯的芳基醛和酮类化合物在叔胺、叔膦类有机小分子催化剂的催化下发生类似Mortia‑Baylis‑Hillman的反应，进而失去一分子水生成萘环衍生物或苯并杂环类化合物。本发明操作步骤简单，所用催化剂廉价易得，对环境无害，以较好的收率合成了一系列萘环衍生物和苯并杂环类化合物。
• Synthesis of 1-Aminonaphthalene-2-carbonitrile Derivatives by the Reaction of 2-Vinylbenzonitriles with 2-Lithioacetonitrile
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kenichi Hashimoto、Takahiro Ukon、Shuhei Fukamachi、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2008-1032153

  日期：2008.2

  A new and simple method for the preparation of 1-aminonaphthalene-2-carbonitrile derivatives has been developed. When 2-(1-arylethenyl)benzonitriles are treated with 2-lithioacetonitrile, 1-amino-4-aryl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitriles are obtained in good yields. The reaction of 2-(1-aryl-2-methoxyethenyl)benzonitriles with 2-lithioacetonitrile leads to the formation of 1-amino-4-arylnaphthalene-2-carbonitriles in fair-to-good yields.

  我们开发了一种制备 1-氨基萘-2-甲腈衍生物的简便新方法。当 2-(1-芳基乙烯基)苯腈与 2-二硫代乙腈反应时，可获得 1-氨基-4-芳基-3,4-二氢萘-2-甲腈，且收率良好。2-(1-芳基-2-甲氧基乙烯基)苯腈与 2-二硫代乙腈反应可生成 1-氨基-4-芳基萘-2-甲腈，收率尚可。
• Cobalt-Catalyzed Formation of Grignard Reagents <i>via</i> C–O or C–S Bond Activation
  作者：Ewa Pietrasiak、Seongmin Ha、Seungwon Jeon、Jongheon Jeong、Jiyeon Lee、Jongcheol Seo、Eunsung Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00221

  日期：2022.7.1

  catalyzed by cobalt(II) chloride in combination with a nacnac-type ligand and magnesium as a reductant is reported. Borylation and benzoylation of aryl methoxides are demonstrated, and C(aryl)–SMe bond borylation can be achieved under similar conditions. This is the first example of achieving these transformations using cobalt catalysis. Mechanistic studies suggest that a Grignard reagent is generated

  报道了由氯化钴（II）与 nacnac 型配体和镁作为还原剂催化的 C（芳基）-OMe 键官能化。证明了芳基甲醇盐的硼化和苯甲酰化，并且可以在类似条件下实现 C(芳基)-SMe 键硼化。这是使用钴催化实现这些转化的第一个例子。机理研究表明，格氏试剂是通过C-O 键活化反应产生的一个罕见的镁化例子中的中间体。事实上，有机镁物种可以通过电喷雾电离质谱分析直接观察到。动力学实验表明，非均相钴催化剂进行 C-O 键活化。
• Photoredox/Nickel Dual Catalysis-Enabled Modular Synthesis of Arylallyl Alcohols with Acetylene as the Two-Carbon Synthon
  作者：Kangkui Li、Xianyang Long、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06178

  日期：2023.2.17

  alcohols were synthesized in an acetylene atmosphere (1 atm). This method features broad substrate scopes, good functional group tolerance, and high Z-selectivity. In addition to the intermolecular difunctionalization of acetylene, the reaction is also amenable to intramolecular ring formation, giving highly valuable indenols and indanones. The mechanistic investigation indicates that the alkenylnickel

  芳基烯丙醇常见于天然产物和药物分子中。传统的合成主要依赖于使用预合成烯烃的双组分反应。在此，我们报告了一种光氧化还原/镍双催化三组分交叉偶联反应，该反应能够使用乙炔快速合成芳基烯丙醇作为双碳 (C2) 合成子。在该反应中，芳基卤化物和羰基化合物以乙炔作为连接基团缝合在一起。在乙炔气氛 (1 atm) 中合成了一系列芳基烯丙醇。该方法具有底物适用范围广、官能团耐受性好、Z高等特点-选择性。除了乙炔的分子间双官能化外，该反应还适用于分子内环的形成，得到非常有价值的茚酚和茚满酮。机理研究表明烯基镍是关键的中间体。该中间体可以被认为是一种替代的烯基格氏试剂，但具有更好的官能团相容性。以该方法为关键步骤，制备了包括天然产物和药物分子在内的几个重要分子。
• The Pinacol—Pinacolone Rearrangement. VII. The Rearrangement of 9,10-Diaryl-dihydrophenanthrenediols¹
  作者：W. E. Bachmann、Edith Ju-Hwa Chu

  DOI：10.1021/ja01309a041

  日期：1935.6