2-(5-acetyl-3-benzyl-4-imino-2-oxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetamide | 1215294-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-acetyl-3-benzyl-4-imino-2-oxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 1215294-16-8
• 化学式: C₂₁H₁₈ClFN₄O₃
• 分子量: 428.85
• InChiKey: LFAKQSABVNUYQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetamide 、 3-benzyl-4-imino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-acetylpyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到2-(5-acetyl-3-benzyl-4-imino-2-oxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶衍生物的合成及其在温和条件下烷基化的研究

  摘要：

  1894 年从小牛胸腺组织的水解中分离出胞嘧啶，并在 1903 年确定其结构，1 随后从 2-乙基硫嘧啶-4(3H)-one 合成胞嘧啶，这是当前核苷酸化学的前几个重要步骤。胞嘧啶衍生物在制药领域获得了极为重要的地位，特别是在无法接种疫苗且需要及时医疗的情况下。因此，这些衍生物被广泛用作抗病毒剂、2 抗肿瘤剂、3-5 和抗艾滋病剂。6 胞嘧啶衍生物已通过各种方法合成。最常用的方法之一是将尿嘧啶转化为 2,6-二氯嘧啶，然后单胺分解为氯嘧啶胺的混合物。这些氯嘧啶胺通过甲醇钠处理转化为甲氧基嘧啶胺的混合物。所需组分的分离是通过利用各个组分在二恶烷中的不同溶解度，然后将分离的甲氧基嘧啶胺酸水解为胞嘧啶来实现的。7 另一种途径是将 2-硫尿嘧啶转化为二硫尿嘧啶，然后氨解为 2-硫胞嘧啶，在用氯乙酸水溶液加热或在含有少量硫酸的 DMSO 中加热时会产生胞嘧啶。 8 制备胞嘧啶的大多数合成努力都涉及相应的硫代类似物。

  DOI：

  10.1080/00304940903324390