2-bromo-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetamide | 1215294-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 1215294-15-7
• 化学式: C₈H₆BrClFNO
• 分子量: 266.497
• InChiKey: XCXKTAFOMFHKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetamide 、 3-benzyl-4-imino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-acetylpyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到2-(5-acetyl-3-benzyl-4-imino-2-oxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶衍生物的合成及其在温和条件下烷基化的研究

  摘要：

  1894 年从小牛胸腺组织的水解中分离出胞嘧啶，并在 1903 年确定其结构，1 随后从 2-乙基硫嘧啶-4(3H)-one 合成胞嘧啶，这是当前核苷酸化学的前几个重要步骤。胞嘧啶衍生物在制药领域获得了极为重要的地位，特别是在无法接种疫苗且需要及时医疗的情况下。因此，这些衍生物被广泛用作抗病毒剂、2 抗肿瘤剂、3-5 和抗艾滋病剂。6 胞嘧啶衍生物已通过各种方法合成。最常用的方法之一是将尿嘧啶转化为 2,6-二氯嘧啶，然后单胺分解为氯嘧啶胺的混合物。这些氯嘧啶胺通过甲醇钠处理转化为甲氧基嘧啶胺的混合物。所需组分的分离是通过利用各个组分在二恶烷中的不同溶解度，然后将分离的甲氧基嘧啶胺酸水解为胞嘧啶来实现的。7 另一种途径是将 2-硫尿嘧啶转化为二硫尿嘧啶，然后氨解为 2-硫胞嘧啶，在用氯乙酸水溶液加热或在含有少量硫酸的 DMSO 中加热时会产生胞嘧啶。 8 制备胞嘧啶的大多数合成努力都涉及相应的硫代类似物。

  DOI：

  10.1080/00304940903324390

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Iminothioether Linkers on Cyclopenta[a]phenanthrene Derivatives
  作者：Balasaheb P. Pagar

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21519

  日期：——

  The reaction of methylbenzo[h][1,6]naphthyridine (1) with thiourea yield 4-chloro-12-methyl-16,17- dihydro-15-thia-6,11-diaza-cyclopenta[a]phenanthrene-7-thiol (2). The chemistry of compound 2 is explored to obtained iminothioether derivatives (3a-h) in good yields. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by spectral data and elemental analysis. The antimicrobial activity of newly synthesized compounds were studied against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeroginosa, Proteus valgaris, Bacillus cereus, Streptococcus sp. and Bacillus megaterium by the agar well diffusion method. Compounds 3d, 3f and 3h showed moderate antimicrobial activity.

  甲基苯并[h][1,6]萘啶（1）与硫脲反应生成4-氯-12-甲基-16,17-二氢-15-硫-6,11-二氮-环戊烯[a]苯并蒽-7-硫醇（2）。研究了化合物2的化学特性，以良好的产率获得了亚氨基硫醚衍生物（3a-h）。新合成化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到了确认。通过琼脂孔扩散法研究了新合成化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、变形杆菌、蜡样芽孢杆菌、链球菌和大芽孢杆菌的抗菌活性。化合物3d、3f和3h显示出中等的抗菌活性。
• Synthesis and Fluorescence Properties of Donor-Acceptor-Substituted Novel Dipyrazolo[3,4-b:3′,4′-d]Pyridines (DPP)
  作者：Madhukar N. Jachak、Sandeep M. Bagul、Dilip R. Birari、Maruti G. Ghagare、Muddassar A. Kazi、Raghunath B. Toche、Vijayavitthal T. Mathad

  DOI：10.1007/s10895-010-0622-4

  日期：2010.5

  A rapid and efficient method for the synthesis of novel dipyrazolo[3,4-b:3′,4′-d]pyridines (DPP) from pyrazolo[3,4-b]pyridine was successfully developed. The DPP derivative was further N-alkylated (6, 8) as well as N-linked with amino acids (13) and their photophysical properties were studied along with N-aryl DPP 4 and observed that the chromophores at C4 position in the aryl ring changed the absorption

  成功开发了一种从吡唑并[3,4- b ]吡啶合成新型双吡唑并[3,4- b :3',4'- d ]吡啶(DPP)的快速有效方法。DPP衍生物被进一步N-烷基化( 6 , 8 )以及N-连接氨基酸( 13 )，与N-芳基DPP 4一起研究了它们的光物理性质，并观察到芳基C 4位置的发色团。环改变了吸收和发射 λ max。
• Synthesis of uracil derivatives and their alkylation: an approach to peptide non-nucleic acid monomers
  作者：Madhukar N. Jachak、Dilip R. Birari、Raghunath B. Toche、Maruti G. Ghagare、Sandeep M. Bagul

  DOI：10.1007/s00706-010-0280-x

  日期：2010.4