ethyl 5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate | 147027-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• 英文别名: 2-CARBOETHOXY-5-ACETOXY-1,3-OXATHIOLANE；2-carbethoxy-5-acetoxyoxathiolane；TRANS 2-CARBOETHOXY-5-ACETOXY-1,3-OXATHIOLANE；Ethyl 5-acetyloxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• CAS: 147027-18-7
• 化学式: C₈H₁₂O₅S
• 分子量: 220.246
• InChiKey: UJUKBAHCTSSDBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2S,5R)-5-iodo-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷-碘化钠促进 Vorbrüggen 糖基化合成 (±)-恩曲他滨和 (±)-拉米夫定

  摘要：

  通过将水和碘化钠 (NaI) 与三甲基氯硅烷 (TMSCl) 简单结合，可以在生产 HIV 基本药物恩曲他滨 (FTC) 和拉米夫定 (3TC) 的途中促进 Vorbrüggen 糖基化。湿溶剂（0.1 M 水）中的 TMSCl–NaI 激活 1,3-氧杂硫杂环戊酯供体，用于甲硅烷基化胞嘧啶衍生物的N-糖基化，从而产生高达 95% 的产率和 >20:1 dr的顺式-氧杂硫杂环戊烷产物。该伸缩序列之后是重结晶和硼氢化物还原，导致从酒石酸二酯快速合成 (±)-FTC/3TC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02772

文献信息

• Processes for preparing substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral
  申请人：Biochem Pharma Inc.

  公开号：US05466806A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  Disclosed are processes for preparing compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof: ##STR1## wherein R.sub.2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; and Z is S, S.dbd.O or SO.sub.2. The invention also relates to intermediates of use in the preparation of these compounds.

  揭示了制备式(I)化合物及其药用可接受盐或酯的过程：##STR1## 其中R.sub.2是嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物；Z为S、S.dbd.O或SO.sub.2。该发明还涉及在制备这些化合物过程中使用的中间体。
• Processes for the diastereoselective separation of nucleoside analogue
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US05663320A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  The present invention relates to highly diastereoselective processes for production of cis-nucleosides and nucleoside analogues and derivatives in high optical purity and intermediates useful in those processes.

  本发明涉及高度对映选择性的过程，用于生产具有高光学纯度的顺式核苷和核苷类似物及衍生物，并且用于这些过程中有用的中间体。
• Processes for the diastereoselective synthesis of nucleoside analogues
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US05696254A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  The present invention relates to highly diastereoselective processes for production of cis-nucleosides and nucleoside analogues and derivatives in high optical purity, and intermediates useful in those processes.

  本发明涉及用于高度顺式选择性生产具有高光学纯度的顺式核苷和核苷类似物及衍生物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] PROCESSES FOR THE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1992020669A1

  公开（公告）日：1992-11-26

  (EN) The present invention relates to highly diastereoselective processes for production of $i(cis)-nucleosides and nucleoside analogues and derivatives in high optical purity and intermediates useful in those processes.(FR) Procédés hautement diastéréosélectifs d'élaboration de $i(cis)-nucléosides et d'analogues et de dérivés de nucléosides en pureté optique élevée, ainsi que d'intermédiaires utiles dans de tels procédés.

  该发明涉及高度对映选择性的工艺，用于生产高光学纯度的$i(cis)-核苷和核苷类似物和衍生物，以及在这些工艺中有用的中间体。
• Processes for preparing substituted 1, 3-oxathiolanes with antiviral properties
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US20010041797A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  Disclosed are processes for preparing compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof: 1 wherein R 2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; and Z is S, S═O or SO 2 . The invention also relates to intermediates of use in the preparation of these compounds.

  本发明涉及制备式(I)化合物及其药学上可接受的盐或酯的过程：其中R2是嘌呤或嘧啶基或其类似物或衍生物；Z是S、S═O或SO2。本发明还涉及在制备这些化合物过程中使用的中间体。