5-Amino-6-nitro-2-(4-pyridinyl)-benzimidazole | 107562-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Amino-6-nitro-2-(4-pyridinyl)-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-Pyridyl)-5-amino-6-nitrobenzimidazole；6-nitro-2-pyridin-4-yl-1H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 107562-22-1
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₂
• 分子量: 255.236
• InChiKey: VXXKOLOIZCWBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-6-nitro-2-(4-pyridinyl)-benzimidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-Diamino-2-(4-pyridinyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  非甾体类强直药物。2.线性三环5-6-5稠合杂环的正性肌力。

  摘要：

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。

  DOI：

  10.1021/jm00127a015
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,2,4-苯三胺 、 氯化异氰盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 5-Amino-6-nitro-2-(4-pyridinyl)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  非甾体类强直药物。2.线性三环5-6-5稠合杂环的正性肌力。

  摘要：

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。

  DOI：

  10.1021/jm00127a015

文献信息

• Tricyclic benzimidazole compounds, pharmaceutical compositions and
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04954498A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  The present invention provides tricyclic benzimidazoles of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a phenyl radical of the general formula: ##STR2## wherein R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 can be the same or diferent as in claim 1. For A, B, C and D are understood those compounds where one or two of A, B, C or D are nitrogen. These compounds are useful to inhibit the aggregation of thrombocytes and erythrocytes, lower blood pressure and can increase the power of the heart.

  本发明提供了公式为：##STR1##的三环苯并咪唑化合物，其中R.sub.1是一般式为：##STR2##的苯基基团，其中R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可以与权利要求书第1项中相同或不同。对于A、B、C和D，其中一个或两个为氮原子的化合物被理解为。这些化合物有助于抑制血小板和红细胞的聚集，降低血压，并增加心脏的功率。
• MERTENS, ALFRED;SAAL, WOLFGANG VON DER;BOHM, ERWIN;STREIN, KLAUS
  作者：MERTENS, ALFRED、SAAL, WOLFGANG VON DER、BOHM, ERWIN、STREIN, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Neue Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel sowie Zwischenprodukte
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0207483B1

  公开（公告）日：1992-03-18
• Neue tricyclische Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0275888B1

  公开（公告）日：1994-04-06
• US4831032A
  申请人：——

  公开号：US4831032A

  公开（公告）日：1989-05-16