2-dimethylamino-4,6-di-tert-butyl-5-pyrimidinol | 637363-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-dimethylamino-4,6-di-tert-butyl-5-pyrimidinol
• 英文别名: 4,6-Ditert-butyl-2-(dimethylamino)pyrimidin-5-ol；4,6-ditert-butyl-2-(dimethylamino)pyrimidin-5-ol
• CAS: 637363-33-8
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O
• 分子量: 251.372
• InChiKey: UCGRFULEMBGFRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-4,6-di-tert-butyl-5-pyrimidinol 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-dimethylamino-4,6-di-tert-butyl-5-pyrimidinoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  环氮原子对酚类化合物的均相反应性的影响：了解5-嘧啶的清除自由基的能力。

  摘要：

  合成了六个取代的5-嘧啶醇，研究了它们与自由基反应的热化学和动力学，并将其与同等取代的酚进行了比较。为了评估其作为自由基的氢原子供体的潜力，我们使用自由基平衡电子顺磁共振技术测量了其OH键离解焓（BDE）。这表明，5-嘧啶醇中的OH BDE平均比同等取代的酚类中的高约2.5 kcal mol（-1）。结果与理论预测吻合良好，证实了取代基对5-嘧啶醇的OH BDE的影响与对苯酚中Obond; H BDE的影响基本相同。通过抑制AIBN引发的苯乙烯的自氧化，以及通过竞争动力学与烷基和烷氧基的反应，研究了这些化合物与过氧自由基的反应动力学。尽管它们的OH BDE较大，但5-嘧啶醇似乎将其酚氢原子转移到过氧自由基上的速度与同等取代的酚一样快，而它们对烷基自由基的反应性却远远超过了相应的酚。我们建议，这种速率的提高是由于这些原子的过渡态中的极性效应引起的，该速率的提高在烷基自由基反应的情况下较大，在

  DOI：

  10.1002/chem.200304960
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-dimethylamino-4,6-di-tert-butyl-5-pyrimidinol
  参考文献：
  名称：

  环氮原子对酚类化合物的均相反应性的影响：了解5-嘧啶的清除自由基的能力。

  摘要：

  合成了六个取代的5-嘧啶醇，研究了它们与自由基反应的热化学和动力学，并将其与同等取代的酚进行了比较。为了评估其作为自由基的氢原子供体的潜力，我们使用自由基平衡电子顺磁共振技术测量了其OH键离解焓（BDE）。这表明，5-嘧啶醇中的OH BDE平均比同等取代的酚类中的高约2.5 kcal mol（-1）。结果与理论预测吻合良好，证实了取代基对5-嘧啶醇的OH BDE的影响与对苯酚中Obond; H BDE的影响基本相同。通过抑制AIBN引发的苯乙烯的自氧化，以及通过竞争动力学与烷基和烷氧基的反应，研究了这些化合物与过氧自由基的反应动力学。尽管它们的OH BDE较大，但5-嘧啶醇似乎将其酚氢原子转移到过氧自由基上的速度与同等取代的酚一样快，而它们对烷基自由基的反应性却远远超过了相应的酚。我们建议，这种速率的提高是由于这些原子的过渡态中的极性效应引起的，该速率的提高在烷基自由基反应的情况下较大，在

  DOI：

  10.1002/chem.200304960

文献信息

• The Effect of Ring Nitrogen Atoms on the Homolytic Reactivity of Phenolic Compounds: Understanding the Radical-Scavenging Ability of 5-Pyrimidinols
  作者：Luca Valgimigli、Giovanni Brigati、Gian Franco Pedulli、Gino A. DiLabio、Marina Mastragostino、Catia Arbizzani、Derek A. Pratt

  DOI：10.1002/chem.200304960

  日期：2003.10.17

  BDEs, 5-pyrimidinols appear to transfer their phenolic hydrogen-atom to peroxyl radicals as quickly as equivalently substituted phenols, while their reactivity toward alkyl radicals far exceeds that of the corresponding phenols. We suggest that this rate enhancement, which is large in the case of alkyl radical reactions, small in the case of peroxyl radical reactions, and nonexistent in the case of

  合成了六个取代的5-嘧啶醇，研究了它们与自由基反应的热化学和动力学，并将其与同等取代的酚进行了比较。为了评估其作为自由基的氢原子供体的潜力，我们使用自由基平衡电子顺磁共振技术测量了其OH键离解焓（BDE）。这表明，5-嘧啶醇中的OH BDE平均比同等取代的酚类中的高约2.5 kcal mol（-1）。结果与理论预测吻合良好，证实了取代基对5-嘧啶醇的OH BDE的影响与对苯酚中Obond; H BDE的影响基本相同。通过抑制AIBN引发的苯乙烯的自氧化，以及通过竞争动力学与烷基和烷氧基的反应，研究了这些化合物与过氧自由基的反应动力学。尽管它们的OH BDE较大，但5-嘧啶醇似乎将其酚氢原子转移到过氧自由基上的速度与同等取代的酚一样快，而它们对烷基自由基的反应性却远远超过了相应的酚。我们建议，这种速率的提高是由于这些原子的过渡态中的极性效应引起的，该速率的提高在烷基自由基反应的情况下较大，在