(7S)-7-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one | 132658-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7S)-7-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 132658-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄S
• 分子量: 294.372
• InChiKey: MWJZZTDCJBXMAR-XOBRGWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-7-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 硫酸 、 sodium acetate 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (R)-4-acetoxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （R）和（S）-4-羟基-2-环己烯酮及其衍生物的不对称合成

  摘要：

  据报道4-羟基-2-环己烯酮的两种对映异构体及其O-乙酰基和O-苄基衍生物的不对称合成。酮亚砜的DIBAL和ZnCl 2 / DIBAL立体定位还原导致1,4-环己二酮亚乙基单缩酮的亚磺酰化是这些合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97138-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 diisopropylaminomagnesium bromide 作用下， 以70%的产率得到(7S)-7-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （R）和（S）-4-羟基-2-环己烯酮及其衍生物的不对称合成

  摘要：

  据报道4-羟基-2-环己烯酮的两种对映异构体及其O-乙酰基和O-苄基衍生物的不对称合成。酮亚砜的DIBAL和ZnCl 2 / DIBAL立体定位还原导致1,4-环己二酮亚乙基单缩酮的亚磺酰化是这些合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97138-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of (R) and (S)-4-hydroxy-2-cyclohexenone and derivatives
  作者：M Carmen Carreño、José L García Ruano、Mercedes Garrido、M Pilar Ruiza、Guy Solladié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97138-7

  日期：1990.1

  The asymmetric syntheses of both enantiomers of 4-hydroxy-2-cyclohexenone and their O-acetyl and O-benzyl derivatives are reported. DIBAL and ZnCl2/DIBAL stereosetective reductions of the keto- sulfoxides resulting in the sulfinylation of 1,4-cyclohexanedione ethylene monoketal are the key steps in these syntheses.

  据报道4-羟基-2-环己烯酮的两种对映异构体及其O-乙酰基和O-苄基衍生物的不对称合成。酮亚砜的DIBAL和ZnCl 2 / DIBAL立体定位还原导致1,4-环己二酮亚乙基单缩酮的亚磺酰化是这些合成的关键步骤。