6-methylene-17α-hydroxy-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione | 1192592-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-methylene-17α-hydroxy-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
• 英文别名: (8S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-6-methylidene-1,2,7,8,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1192592-77-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: LWHGCYCXPNIDQM-UYIOJHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylene-17α-hydroxy-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到6α-methyl-17α-hydroxy-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective hydrogenation of 17α-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione. Synthesis of fluorometholone

  摘要：

  The development of an efficient hydrogenation method of 17 alpha-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione by using wet (10%) Pd on carbon and triethylamine led us to the corresponding 6 alpha-methyl-pregnane in good yield. This chemoselective process allowed us to set up a large-scale procedure for the synthesis of the ophthalmic drug fluorometholone with 45% overall yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.030
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (8S,10S,13S,14S,17R)-17-乙酰基-17-羟基-10,13-二甲基-2,6,7,8,12,14,15,16-八氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 N-甲基苯胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到6-methylene-17α-hydroxy-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective hydrogenation of 17α-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione. Synthesis of fluorometholone

  摘要：

  The development of an efficient hydrogenation method of 17 alpha-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione by using wet (10%) Pd on carbon and triethylamine led us to the corresponding 6 alpha-methyl-pregnane in good yield. This chemoselective process allowed us to set up a large-scale procedure for the synthesis of the ophthalmic drug fluorometholone with 45% overall yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.030

文献信息

• Process for obtaining fluorometholone and intermediates therefor
  申请人：Crystal Pharma, S.L.U.

  公开号：EP2246359A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  The present invention relates to a process for obtaining compounds of formula (I) and (V), intermediates useful in the synthesis of some steroids, for example, fluorometholone and derivatives thereof. The invention also relates to other intermediates useful in synthesis.

  本发明涉及一种获得式(I)和(V)化合物的工艺，这些化合物是用于合成某些类固醇，如氟甲孕酮及其衍生物的中间体。本发明还涉及其他用于合成的中间体。