N,N'-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-1H-pyrrole-2,5-diacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-1H-pyrrole-2,5-diacetamide
• 英文别名: 2-[5-[2-oxo-2-(2-pyridin-2-ylethylamino)ethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-N-(2-pyridin-2-ylethyl)acetamide
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₂
• 分子量: 391.473
• InChiKey: AJWJSCUWTIEUPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(羧甲基)-1H-吡咯-2-基]乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 N,N'-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-1H-pyrrole-2,5-diacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anion binding behaviour of diamide derivatives of pyrrole-2,5-diacetic acid

  摘要：

  现已制备出四种吡咯-2,5-二乙酸双脒吡咯衍生物。吡咯-2,5-二乙酸二乙酯与大量过量（24 等量）的 N,N-二甲基乙二胺反应，得到 N,N′-双（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（1）。另外三个例子，N,N′-双[2-(2-吡啶基)乙基]-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（2）、N,N′-双(2-吡啶基甲基)-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（3）和 N,N′-二苄基-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（4），是通过将吡咯-2、5-二乙酸转化为 N-羟基琥珀酰亚胺酯，然后分别与四种当量的适当胺、2-（2-氨乙基）吡啶、2-氨甲基吡啶或苄胺反应制备。研究表明，化合物 1-4 在乙腈-d3 溶液中是有效的阴离子受体，其结合亲和力与简单的吡咯-2,5-二羧酰胺相当，尽管其氢键阵列更为灵活。

  DOI：

  10.1039/b412654h