methyl (E)-2-(phthalimidomethyl)-4-methyl-pent-2-enoate | 907999-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(phthalimidomethyl)-4-methyl-pent-2-enoate
• CAS: 907999-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: CDADQOAQLGJVRZ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(phthalimidomethyl)-4-methyl-pent-2-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 Methyl 2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-methylpentanoate 、 Methyl 2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β²-Amino Acids via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation with BoPhoz-Type Ligands:  Important Influence of an N−H Proton in the Ligand on the Enantioselectivity

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of BoPhoz-type ligands were successfully applied in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of a number of P-substituted or unsubstituted alpha-(phthalimidomethyl)acrylates, affording good to excellent enantioselectivities. The results suggested that the presence of an N-H proton in the BoPhoz backbone could significantly improve the enantioselectivity, and ligand (S-c,R-p)-1d, bearing two CF3-groups in the 3,5-position of the phenyl ring of aminophosphino moiety, showed the highest enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo702510m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylenepentanoate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-(phthalimidomethyl)-4-methyl-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，合成β2-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0612399