benzyl cyclopropyl sulfone | 51417-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl cyclopropyl sulfone
• 英文别名: ((cyclopropylsulfonyl)methyl)benzene；Benzyl-cyclopropylsulfon；Cyclopropylsulfonylmethylbenzene
• CAS: 51417-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: WIPWCTNBWGHGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl cyclopropyl sulfone 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到dichloro[(1-chlorocycloproyl)sulfonyl]methyl bezene
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Alkylidenecyclopropanes Through a Ramberg-Backlund Rearrangement of Cyclopropylsulfones

  摘要：

  The first use of the Ramberg-Backlund rearrangement of cyclopropylsulfones in the synthesis of alkylidenecyclopropanes, is reported.

  DOI：

  10.1081/scc-120016326
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基磺酰甲基苯 在 sodium amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 benzyl cyclopropyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl Sulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a035

文献信息

• Synthesis of sulfone derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides
  作者：Juelin Wan、Weijie Yu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/10426507.2021.2016758

  日期：2022.7.3

  Abstract A palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides for the synthesis of various benzyl sulfones is reported. This novel protocol shows widespread functional group tolerance, leading to the desired sulfones in moderate to excellent yields.

  摘要 报道了一种钯催化的苄基三甲基三氟甲磺酸铵与磺酰肼的交叉偶联，用于合成各种苄基砜。这种新颖的协议显示出广泛的官能团耐受性，从而以中等至优异的产量产生所需的砜。
• Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde
  作者：Fuhong Xiao、Yangling Hu、Huawen Huang、Fen Xu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0ob00362j

  日期：——

  A tuneable metal-free protocol for the selective preparation of α-substituted vinyl sulfone and (E)-vinyl sulfone derivatives has been described. The base played an important role in the selectivity control of transformation.

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。
• Photoredox‐Catalyzed Preparation of Sulfones Using <i>Bis</i>‐Piperidine Sulfur Dioxide – An Underutilized Reagent for SO₂ Transfer
  作者：Oliver M. Griffiths、Henrique A. Esteves、Darcy C. Emmet、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.202303976

  日期：2024.2.26

  photoredox-catalyzed one-pot sulfone preparation is reported from alkyl bromides activated by silane-mediated halogen atom transfer. In the process, a previously unutilized SO2 adduct bis(piperidine) sulfur dioxide – or PIPSO – was found to be the best source of SO2 for radical capture under the reaction conditions. Alkyl and aryl sulfones were prepared as well as sulfonylated APIs.

  据报道，由硅烷介导的卤素原子转移活化的烷基溴制备光氧化还原催化的一锅砜。在此过程中，人们发现之前未利用的 SO 2加合物双（哌啶）二氧化硫（PIPSO）是反应条件下自由基捕获的最佳 SO 2来源。制备了烷基和芳基砜以及磺酰化 API。
• El-Zohry, Maher F.; El-Khawaga, Ahmed M.; Abdel-Wahab, Aboel-Magd A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 149 - 152
  作者：El-Zohry, Maher F.、El-Khawaga, Ahmed M.、Abdel-Wahab, Aboel-Magd A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-ZOHRY, MAHER F.;EL-KHAWAGA, AHMED M.;ABDEL-WAHAB, ABOEL-MAGD A., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 149-15+
  作者：EL-ZOHRY, MAHER F.、EL-KHAWAGA, AHMED M.、ABDEL-WAHAB, ABOEL-MAGD A.

  DOI：——

  日期：——