(1R)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanamine | 854691-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanamine
• CAS: 854691-01-3
• 化学式: C₂₀H₃₉NOSi₂
• 分子量: 365.707
• InChiKey: FBPUYBQIONSOGX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanamine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-(1R)-[2-(diphenyl-phosphinothioyl)-phenyl]-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的一类新的易于获得且构象刚性的膦基-恶唑啉配体

  摘要：

  通过有效的邻苯苯基甘醇取代，合成了一类新的构象刚性的膦基恶唑啉配体3。建立了易于配体调节的不同合成路线，以及适用于按比例放大合成的方法。配体3的催化潜力已在高度对映体的Ir催化的烯烃加氢和Pd催化的烯丙基取代以及分子间的Heck反应中得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.111
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  New oxazoline ligands for asymmetric catalysis

  摘要：

  提供了一种由以下公式表示的手性配体及其对映体：其中A、X、Y和Z如规范中定义。还提供了一种制备手性配体和由这些配体和过渡金属、其盐或其配合物制备的催化剂的方法。此外，还提供了一种通过过渡金属催化的不对称反应制备不对称化合物的方法，例如氢化、氢化物转移反应、硅氢化反应、硼氢化反应、乙烯基化反应、甲醛羧化反应、烯丙基烷基化反应、环氧化反应、环丙烷化反应、Diels-Alder 反应、Aldol 反应、ene 反应、Heck 反应和Michael 加成。

  公开号：

  US20050137403A1

文献信息

• Synthesis of a New Class of Conformationally Rigid Phosphino-oxazolines:  Highly Enantioselective Ligands for Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Duan Liu、Wenjun Tang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0362717

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] A new class of conformationally rigid phosphino-oxazoline ligands were synthesized from readily available enantiopure phenyl glycinol. Ir complexes with these ligands are air-stable and highly enantioselective catalysts for asymmetric hydrogenation of aryl alkenes and alpha,beta-unsaturated esters in up to 99% ee.

  [反应：见正文]从容易获得的对映纯苯基甘氨醇合成了一类新的构象刚性的膦基恶唑啉配体。具有这些配体的Ir络合物是空气稳定且高度对映选择性的催化剂，可用于芳烃和α，β-不饱和酯的不对称加氢，其ee最高可达99％。