ethyl 1-(4-methylphenyl)-7-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]-5(1H)-pyrimidinone-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1-(4-methylphenyl)-7-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]-5(1H)-pyrimidinone-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-methylphenyl)-5-oxo-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₃
• 分子量: 374.399
• InChiKey: ACDXJMVKFGSCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-2-硫尿嘧啶 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 1-(4-methylphenyl)-7-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]-5(1H)-pyrimidinone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-a]5(1H)-嘧啶酮通过串联Japp-Klingemann、Smiles重排和环化反应简便的一锅区域选择性合成

  摘要：

  活性 [(4-oxo-6-phenyl-3H-pyrimidin-2-yl)thio] 次甲基化合物 (3) 与重氮化苯胺在碱存在下偶联得到 [1,2,4] 三唑并 [4,3- a]嘧啶（7）。后一种产物也可通过腙酰氯 (10) 与 6-苯基-2-硫尿嘧啶 (1) 或 2-甲硫基衍生物 9 的反应获得。讨论了所研究反应的机制和区域化学。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:136–140, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10008

  DOI：

  10.1002/hc.10008

文献信息

• A facile one-pot regioselective synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]5(1H)-pyrimidinones via tandem Japp-Klingemann, Smiles rearrangement, and cyclization reactions
  作者：Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdallah、Mosselhi A. N. Mosselhi、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1002/hc.10008

  日期：——

  gave [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines (7). The latter products were also obtained by reactions of hydrazonoyl chlorides (10) with either 6-phenyl-2-thiouracil (1) or the 2-methylthio derivative 9. The mechanisms and the regiochemistry of the reactions studied are discussed. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:136–140, 2002; Published online in Wiley Interscience (www.interscience.wiley

  活性 [(4-oxo-6-phenyl-3H-pyrimidin-2-yl)thio] 次甲基化合物 (3) 与重氮化苯胺在碱存在下偶联得到 [1,2,4] 三唑并 [4,3- a]嘧啶（7）。后一种产物也可通过腙酰氯 (10) 与 6-苯基-2-硫尿嘧啶 (1) 或 2-甲硫基衍生物 9 的反应获得。讨论了所研究反应的机制和区域化学。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:136–140, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10008