1,4-di-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranose | 117399-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 1,4-di-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-acetyloxy-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)thian-3-yl] acetate
• CAS: 117399-06-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇S
• 分子量: 322.379
• InChiKey: FYWYIVIZNRSFIY-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 methyl (5R)-4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-5-thio-α-D-galactopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  影响硫氧化立体选择性的因素：取代基对5-硫代糖基葡萄糖衍生物氧化的影响

  摘要：

  各种5-thioglycopyranose衍生物，包括5-thiogalactopyranose，5- thiomannopyranose，和1-取代的-5- thioglucopyranose衍生物，被氧化以与亚砜米氯过氧苯甲酸（MCPBA）和2-苯磺酰基-3-（米硝基苯基） -oxaziridine（BSNPO）为了探究在5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖的1- O-甲基和1- O-乙酰基衍生物的MCPBA氧化中观察到的逆转立体选择性的起源。使用σp值分析1- O-（p的氧化反应中的立体选择性-取代的苯甲酰基）-5-硫代-α-D-葡萄糖衍生物表明，端基异构取代基的电子效应显着影响立体选择性，并且供电子和吸电子取代基趋于提供越来越少的轴向/赤道比。亚砜。使用多取代基参数对1-取代的5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖衍生物进行氧化的分析可深入了解取代基对立体选择性的影响；即，既涉及电负性作用又涉及共振

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91217-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1,4-di-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Yuasa, Hideya; Tamura, Jun-ichi; Hashimoto, Hironobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2763 - 2769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity in the Oxidation of 5-Thioglucose Derivatives with 3-Chloroperoxybenzoic Acid
  作者：Hideya Yuasa、Akio Takenaka、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.3473

  日期：1990.12

  5-Thio-α-D-glucopyranose derivatives were oxidized with 3-chloroperoxybenzoic acid in various conditions to give axial and equatorial sulfoxides. Structure of an axial sulfoxide obtained was determined by X-ray crystallography. Configuration of other sulfoxides was determined by 1HNMR spectroscopy according to empirical rules of chemical shift. The anomeric substituent was decisive for the stereoselectivity and the

  5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖衍生物在各种条件下用 3-氯过氧苯甲酸氧化得到轴向和赤道亚砜。获得的轴向亚砜的结构通过X-射线晶体学确定。其他亚砜的构型根据化学位移的经验规则通过 1HNMR 光谱确定。异头取代基对立体选择性起决定性作用，轴向与赤道亚砜的比率对于甲氧基衍生物为 3-11.5，对于乙酰氧基衍生物为 0.4-1.0。
• Sulfur participation in methanolysis and acetolysis of 5-deoxy-5-thio-D-glucose derivatives
  作者：Hironobu Hashimoto、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82084-5

  日期：1988.1

  Acid methanolysis of 5-deoxy-5-thio-D-glucose derivatives gave the 4-O-methyl glycoside and the 4,6-di-O-methylated dimethyl acetal , indicating transannular participation of the sulfur atom. Similarly, acetolysis of the corresponding per-O-alkylated glucosides gave the 1,4-diacetates, and .

  5-脱氧-5-硫代-D-葡萄糖衍生物的酸甲醇分解得到4-O-甲基糖苷和4,6-二-O-甲基化的二甲基乙缩醛，表明硫原子跨环参与。类似地，乙酰化相应的过-O-烷基化的葡糖苷得到1，4-二乙酸酯，和。
• YUASA, HIDEYA;TAMURA, JUN-ICHI;HASHIMOTO, HIRONOBU, J. CHEM. SOC. PERKIN PT PT.,(1990) N0, C. 2763-2769
  作者：YUASA, HIDEYA、TAMURA, JUN-ICHI、HASHIMOTO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——