(4Ar,8aR)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one | 1807939-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4Ar,8aR)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one
• CAS: 1807939-53-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD28954209
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ITCHLWYUFOXGGE-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Propanone, 1-[[tetrahydro-2-(phenylmethoxy)-2H-pyran-3-yl]oxy]-,trans- 在 三丁基膦 、 silver trifluoromethane sulfate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4Ar,8aR)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性模板指导的C-糖苷化。（2-吡啶硫基）糖苷甲硅烷基烯醇醚的银（I）介导的分子内反应

  摘要：

  描述了一系列具有含甲硅烷基烯醇醚的附加基团的（2-吡啶硫基）糖苷的合成和高度立体选择性的分子内环化反应。根据经由异头阳离子物质进行的类似于S N 1的反应来解释环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92337-2

文献信息

• Diastereoselective Reductive Ring Expansion of Spiroketal Dihydropyranones to <i>cis</i>-Fused Bicyclic Ethers
  作者：Liangyu Zhu、Liyan Song、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol302813e

  日期：2012.12.7

  A novel double cascade synthetic strategy was developed for the diastereoselective syntheses of cis-fused bicyclic ethers, featuring cascade Achmatowicz rearrangement/spiroketalization and cascade spiroketal reduction/oxa-Michael cyclization. Especially, the chemo-, regio-, and diastereoselective reduction of densely functionalized spiroketal dihydropyranones, followed by oxa-Michael cyclization in

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。