N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl iodide | 134481-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl iodide
• CAS: 134481-26-8
• 化学式: C₈H₄BrF₃IN
• 分子量: 377.93
• InChiKey: AUPAMUKDPOGDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl iodide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(E)-4-[(E)-2-Bromo-phenylimino]-5,5,5-trifluoro-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling reactions of trifluoroacetimidoyl iodides with olefins and 1-alkynes

  摘要：

  Palladium-catalyzed coupling of trifluoroacetimidoyl iodides with olefins and 1-alkynes affords trifluoromethylated alpha, beta-unsaturated imines, which are transformed into nitrogen heterocycles bearing CF3-group.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80358-d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling reactions of trifluoroacetimidoyl iodides with olefins and 1-alkynes

  摘要：

  Palladium-catalyzed coupling of trifluoroacetimidoyl iodides with olefins and 1-alkynes affords trifluoromethylated alpha, beta-unsaturated imines, which are transformed into nitrogen heterocycles bearing CF3-group.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80358-d

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Fluoromethylated Quinolines via Copper-Catalyzed Alkynylation and Cyclization of Fluorinated Imidoyl Iodides
  作者：Shan Li、Yafen Yuan、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Yongming Wu

  DOI：10.1002/adsc.201000180

  日期：——

  2‐Fluoromethylated quinolines were synthesized through the reaction of N‐aryl‐fluorinated imidoyl iodides with terminal alkynes in good yields by the catalysis of copper(I) iodide (CuI) alone.

  通过仅通过碘化铜（I）的催化使N-芳基氟化的酰亚胺基碘化物与末端炔烃以良好的产率合成2-氟甲基化的喹啉。