(S₁,S₂,R₄,S_S)-benzyl 3,3-diethoxycarbonyl-2-(p-tolylsulfinyl)-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate | 170556-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S₁,S₂,R₄,S_S)-benzyl 3,3-diethoxycarbonyl-2-(p-tolylsulfinyl)-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (1S,2S,4R,SS)-2-benzyl 3,3-diethyl 2-(p-tolylsulfinyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3,3-tricarboxylate；(S~1~,S~2~,R~4~,S~S~)-Benzyl 3,3-diethoxycarbonyl-2-(p-tolylsulfinyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate；3-O-benzyl 2-O,2-O'-diethyl (1R,3S,4S)-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3-tricarboxylate
• CAS: 170556-73-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇S
• 分子量: 510.608
• InChiKey: WCPCPBVZGQNDFR-LGUVJQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S₁,S₂,R₄,S_S)-benzyl 3,3-diethoxycarbonyl-2-(p-tolylsulfinyl)-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S₁,S₂,R₄)-benzyl 3,3-diethoxycarbonyl-2-(p-tolylsulfonyl)-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基三烷氧羰基乙烯作为不对称狄尔斯-阿尔德反应中的一种新的对映纯二烯基

  摘要：

  报道了对映体纯的（S）-对甲苯亚磺酰基三烷氧基羰基乙烯3与环状和非环状二烯的合成和不对称Diels-Alder反应。在所有研究的案例中，π面选择性和区域选择性都很高。与环戊二烯的反应显示出中等或高的外向选择性，在无环二烯中消失。高压的使用改善了π-面部选择性，但是基本上不改变内-外选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00443-c
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (+)-(S)-benzyl 3,3-diethoxycarbonyl-2-p-tolylsulfinylpropenoate 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S₁,S₂,R₄,S_S)-benzyl 3,3-diethoxycarbonyl-2-(p-tolylsulfinyl)-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate 、 (R₁,S₂,R₄,S_S)-benzyl 3,3-diethoxycarbonyl-2-(p-tolylsulfinyl)-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基三烷氧羰基乙烯作为不对称狄尔斯-阿尔德反应中的一种新的对映纯二烯基

  摘要：

  报道了对映体纯的（S）-对甲苯亚磺酰基三烷氧基羰基乙烯3与环状和非环状二烯的合成和不对称Diels-Alder反应。在所有研究的案例中，π面选择性和区域选择性都很高。与环戊二烯的反应显示出中等或高的外向选择性，在无环二烯中消失。高压的使用改善了π-面部选择性，但是基本上不改变内-外选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00443-c