(+)-(S)-benzyl 3,3-diethoxycarbonyl-2-p-tolylsulfinylpropenoate | 170463-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-benzyl 3,3-diethoxycarbonyl-2-p-tolylsulfinylpropenoate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O,1-O-diethyl 2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 170463-78-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇S
• 分子量: 444.505
• InChiKey: ZHZMXMUFJAVUIV-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 (+)-(S)-benzyl 3,3-diethoxycarbonyl-2-p-tolylsulfinylpropenoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到benzyl 6,6-diethoxycarbonyl-5-methyl-1,3-cyclohexadien-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基三烷氧羰基乙烯作为不对称狄尔斯-阿尔德反应中的一种新的对映纯二烯基

  摘要：

  报道了对映体纯的（S）-对甲苯亚磺酰基三烷氧基羰基乙烯3与环状和非环状二烯的合成和不对称Diels-Alder反应。在所有研究的案例中，π面选择性和区域选择性都很高。与环戊二烯的反应显示出中等或高的外向选择性，在无环二烯中消失。高压的使用改善了π-面部选择性，但是基本上不改变内-外选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00443-c
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(+)-(S)-benzyl 3,3-diethoxycarbonyl-2-p-tolylsulfinylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基三烷氧羰基乙烯作为不对称狄尔斯-阿尔德反应中的一种新的对映纯二烯基

  摘要：

  报道了对映体纯的（S）-对甲苯亚磺酰基三烷氧基羰基乙烯3与环状和非环状二烯的合成和不对称Diels-Alder反应。在所有研究的案例中，π面选择性和区域选择性都很高。与环戊二烯的反应显示出中等或高的外向选择性，在无环二烯中消失。高压的使用改善了π-面部选择性，但是基本上不改变内-外选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00443-c

文献信息

• A sulfinyl trialkoxycarbonyl ethene as a new enantiopure dienophile in asymmetric diels-alder reactions
  作者：Juan C. Carretero、José L. García Ruano、Luisa M. Martín Cabrejas

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00443-c

  日期：1995.7

  The synthesis and the asymmetric Diels-Alder reactions of the enantiomerically pure (S)-p-tolylsulfinyl trialkoxycarbonyl ethene 3 with cyclic and acyclic dienes are reported. π-Facial selectivity and regioselectivity are very high in all studied cases. Reactions with cyclopentadiene exhibit moderated or high exo-selectivity, which disappears with acyclic dienes. The use of high pressure improves the

  报道了对映体纯的（S）-对甲苯亚磺酰基三烷氧基羰基乙烯3与环状和非环状二烯的合成和不对称Diels-Alder反应。在所有研究的案例中，π面选择性和区域选择性都很高。与环戊二烯的反应显示出中等或高的外向选择性，在无环二烯中消失。高压的使用改善了π-面部选择性，但是基本上不改变内-外选择性。