(1R,2S)-1-(4-methylanilino)-1-phenylpropan-2-ol | 1231758-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(4-methylanilino)-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 1231758-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: QPFCZHSWWPSXJX-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 C₆₈H₉₂Cr₂N₈O₄⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S)-1-(4-methylanilino)-1-phenylpropan-2-ol 、 (1S,2R)-1-(4-methylanilino)-1-phenylpropan-2-ol 、 1-苯基-1,2-环氧丙烷 、 1(1R,2R)-(+)-1-苯基亚丙基环氧
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的大环Cr（III）赛伦络合物通过环氧化物的AKR / ARO合成对映体纯的β-氨基醇

  摘要：

  一系列大环的手性的Cr（III）络合物沙仑的1 - 8被合成和表征。这些复合物被认为是高度活性的，区域选择性，diastereo-，和外消旋的aminolytic动力学拆分（AKR）的对映选择性催化剂的反式环氧化物的前手性和不对称环开口（ARO）内消旋环氧化物与各种苯胺亲核在室温在18–24小时内。获得了具有高对映体选择性（ee，> 99％）的手性抗-β-氨基醇的极佳收率（相对于亲核试剂> 99％），同时伴随着高ee（最高> 99％）的相应环氧化物的回收。配合物1还催化内消旋的ARO-环氧化物以高产率（99％）和ee（高达91％）提供相应的顺-β-氨基醇。由于催化剂中内置了碱性位点，因此无需外部碱（作为添加剂）即可促进AKR和ARO反应。催化剂1在保持其性能的情况下方便地循环几次。使用催化剂1在相对较高的规模（10 mmol）下成功地证明了反式二苯乙烯与苯胺的AKR 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.077

文献信息

• Synthesis of enantiopure β-amino alcohols via AKR/ARO of epoxides using recyclable macrocyclic Cr(III) salen complexes
  作者：Rukhsana Ilays Kureshy、K. Jeya Prathap、Manish Kumar、Prasanta Kumar Bera、Noor-ul Hasan Khan、Sayed Hasan Razi Abdi、Hari Chandra Bajaj

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.077

  日期：2011.10

  A series of chiral macrocyclic Cr(III) salen complexes 1–8 were synthesized and characterized. These complexes were found to be highly active, regio-, diastereo-, and enantioselective catalysts in aminolytic kinetic resolution (AKR) of racemic trans-epoxides as well as asymmetric ring opening (ARO) of prochiral meso-epoxides with various anilines as nucleophiles at room temperature in 18–24 h. Excellent

  一系列大环的手性的Cr（III）络合物沙仑的1 - 8被合成和表征。这些复合物被认为是高度活性的，区域选择性，diastereo-，和外消旋的aminolytic动力学拆分（AKR）的对映选择性催化剂的反式环氧化物的前手性和不对称环开口（ARO）内消旋环氧化物与各种苯胺亲核在室温在18–24小时内。获得了具有高对映体选择性（ee，> 99％）的手性抗-β-氨基醇的极佳收率（相对于亲核试剂> 99％），同时伴随着高ee（最高> 99％）的相应环氧化物的回收。配合物1还催化内消旋的ARO-环氧化物以高产率（99％）和ee（高达91％）提供相应的顺-β-氨基醇。由于催化剂中内置了碱性位点，因此无需外部碱（作为添加剂）即可促进AKR和ARO反应。催化剂1在保持其性能的情况下方便地循环几次。使用催化剂1在相对较高的规模（10 mmol）下成功地证明了反式二苯乙烯与苯胺的AKR 。