N-(2-nitrobenzylidene)-2-bromo-4-chloroaniline | 1453279-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzylidene)-2-bromo-4-chloroaniline
• 英文别名: N-(2-bromo-4-chlorophenyl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 1453279-82-7
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂O₂
• 分子量: 339.576
• InChiKey: OJZOCFPHUNZPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzylidene)-2-bromo-4-chloroaniline 在 频哪醇 、 {MoO2Cl2(dmf)2} 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到2-(2-bromo-4-chlorophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Mo(VI)-catalyzed Synthesis of 2-Aryl-2H-indazoles Using Pinacol Mediated Deoxygenation of Nitroaromatics

  摘要：

  在纯净反应条件下，以频哪醇为还原剂，展示了一种钼（VI）催化的 2-芳基-2H-吲唑合成方案。所开发的方法能以极佳的产率轻松获得多种 2-芳基-2H-吲唑。本方法无需使用 P(III) 试剂作为脱氧剂。

  DOI：

  10.1246/cl.190490
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 、 邻硝基苯甲醛 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到N-(2-nitrobenzylidene)-2-bromo-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Molybdenum-Catalyzed Reductive Cyclization of o-Nitrobenzylidene Amines to 2-Aryl-2H-indazoles

  摘要：

  The reductive cyclization of o-nitrobenzylidene amines under microwave conditions employing MoO2Cl2(dmf)(2) as catalyst and Ph3P as reducing agent delivers 2-aryl-2H-indazoles with yields ranging from 61-92%.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339195