5-bromo-2-ethyl-1-pentanal | 51048-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-bromo-2-ethyl-1-pentanal
• 英文别名: 5-bromo-2-ethyl-l-pentanal；5-bromo-2-ethyl-pentanal；1-bromo-4-formyl-hexane；5-bromo-2-ethylpentanal；1-bromo-4-formylhexane；5-Brom-2-ethyl-pentanal；Pentanal, 5-bromo-2-ethyl-
• CAS: 51048-46-5
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: RHJAPLVWPWSYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-ethyl-1-pentanal 生成 methyl (1S,12R,19R)-5-bromo-12-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,9-tetraene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KUBO, MASAAKI;UMEHDZAVA, XIROSI;OKURA, KADZUXIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氧基甲基己酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-2-ethyl-1-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 2. Synthesis of vincadifformine from tetrahydro-.beta.-carboline through a secodine intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00413a015

文献信息

• Etude des aldimines lithiees
  作者：Jean-Francois Le Borgne

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80603-8

  日期：1976.12

  Aldimines are conveniently metallated, at a position α to the functional group, by using very powerful bases i.e. activated lithium dialkylamides generated in situ from lithium and a secondary amine in benzene/hexamethylphosphoric triamide. The anions obtained are alkylated with various ω,ω′-dihalogenoalkanes to give, after aqueous acid hydrolysis, good yields of ω-halogenated aldehydes and dialdehydes

  通过使用非常强大的碱，即由锂和仲胺在苯/六甲基磷三酰胺中原位生成的活化的二烷基酰胺化锂，可以方便地在官能团的位置α处将金属亚胺金属化。酸水解后，所得的阴离子用各种ω，ω'-二卤代烷烃烷基化，可得到ω-卤代醛和二醛的良好收率。
• 7-Bromo-beta-carboline compound and method for producing same
  申请人：Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP0273321A1

  公开（公告）日：1988-07-06

  A 7-bromo-β-carboline compound of the formula (I): wherein R¹ - H or C₁ - C₅ alkyl and R² = C₁ - C₅ alkyl or benzyl, is produced by reacting a β-carboline compound of the formula (II): wherein R¹ and R² are as defined above and R³ = H, C₁ - C₅ alkyl, C₁ - C₅ alkoxy or benzyloxy, with a brominat­ing agent in an organic solvent in the presence of an alkalic and then hydrolyzing the resultant procursory 7-bromo-β-carboline compound of the formula (III): in a solvent in the presence of a mineral acid.

  一种式 (I) 的 7-溴-β-咔啉化合物： 其中 R¹ - H 或 C₁ - C₅ 烷基，R² = C₁ - C₅ 烷基或苄基，由式（II）的 β-咔啉化合物反应制得： 其中 R¹ 和 R² 如上所定义，R³ = H、C₁ - C₅烷基、C₁ - C₅烷氧基或苄氧基： 在有矿物酸存在的溶剂中。
• A New Enantioselective Total Synthesis of Natural Vincamine<i>via</i>an Intramolecular<i>Mannich</i>Reaction of an Silyl Enol Ether
  作者：Wolfgang Oppolzer、Hartmut Hauth、Paul Pfäffli、Roland Wenger

  DOI：10.1002/hlca.19770600533

  日期：1977.7.13

  AbstractNatural Vincamine (1) has been synthesized in an enantioselective manner starting from the ethylpentenal7. In the key step a mixture of the diastereoisomeric racemates,14and15, was directly obtained from the silyl enol ether11and the dihydro‐β‐carboline12by the way of an intramolecularMannichreaction of the intermediate13(Scheme 4). The undesired stereoisomers,14and15b, were recycled to15ausing the related reversibleMannichreaction18 ⇄ 14 + 15, followed by crystallization of the salt from15aand (+)malic acid.15awas converted to natural vincamine (1) in several steps including the known transformation20→1.
• Method for producing a 5-bromo-1-pentanal compound or an acetal derivative thereof
  申请人：Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP0301112B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• KUBO, MASAAKI;UMEHDZAVA, XIROSI;OKURA, KADZUXIRO
  作者：KUBO, MASAAKI、UMEHDZAVA, XIROSI、OKURA, KADZUXIRO

  DOI：——

  日期：——