(Z)-1-fluoro-hex-2-ene | 1019335-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (Z)-1-fluoro-hex-2-ene
• 英文别名: (Z)-1-fluorohex-2-ene
• CAS: 1019335-67-1
• 化学式: C₆H₁₁F
• 分子量: 102.152
• InChiKey: CQNQOUKPCFXODB-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己烯基氯 在 六氟苯 、 TBA-CN 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-1-fluoro-hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  单体亚胺锆配合物与烯丙基亲电试剂的正式SN2'取代反应的范围和机制

  摘要：

  锆亚胺配合物 Cp2(THF)Zr=NSi(t-Bu)Me2 (1) 与烯丙基醚、氯化物和溴化物反应，仅生成 SN2' 反应的产物；即，随着双键的迁移，在远离离去基团的烯丙基位置处进行攻击。在各种官能团的存在下，在原位 Cbz 保护后，可以以极好的收率分离伯胺产物。良好的非对映选择性和完全立体选择性允许从富含对映体的烯丙基醚形成富含对映体的烯丙基胺。烯丙基氟化物也实现了 1 的区域特异性取代，众所周知，烯丙基氟化物是其他取代反应中的不良底物。在速率和动力学同位素效应研究的基础上，我们提出了与 1 的烯丙基取代反应的一般机制，其中涉及 THF 的解离和底物的结合，然后是取代步骤。在取代反应的 DFT 研究中，我们确定了取代步骤的六元闭合过渡态和沿反应坐标的其他相关驻点。该研究表明，取代反应可以描述为协调的异步 [3,3]-σ 重排。对反应机理的详细了解为观察到的区域选择性、非对映选择性和立体

  DOI：

  10.1021/ja7106096

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2785696B1

  公开（公告）日：2015-09-23