2,12-dibromo-10-methoxy-7,7,17,17-tetramethyl-7H,8H,17H,18H-porphyrin | 1006370-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,12-dibromo-10-methoxy-7,7,17,17-tetramethyl-7H,8H,17H,18H-porphyrin
• CAS: 1006370-88-2
• 化学式: C₂₅H₂₆Br₂N₄O
• 分子量: 558.316
• InChiKey: NCLBJIBXFUZEMK-GNYWQDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,12-dibromo-10-methoxy-7,7,17,17-tetramethyl-7H,8H,17H,18H-porphyrin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 3,13-bis(2-methyI-1,3-dioxoIan-2-yI)-5-methoxy-8,8,18,18-tetramethylbacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  [EN] BACTERIOCHLORIN IMIDES
  [FR] IMIDES DE BACTÉRIOCHLORINES

  摘要：

  化合物I的化学式：已经描述，并且描述了含有该化合物的组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2012166792A1

文献信息

• Bioconjugatable, PEGylated hydroporphyrins for photochemistry and photomedicine. Narrow-band, near-infrared-emitting bacteriochlorins
  作者：Nuonuo Zhang、Jianbing Jiang、Mengran Liu、Masahiko Taniguchi、Amit Kumar Mandal、Rosemary B. Evans-Storms、J. Bruce Pitner、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj01155a

  日期：——

  building blocks, of five wavelength-tunable, bioconjugatable and water-soluble bacteriochlorins along with two non-bioconjugatable benchmarks. Each bacteriochlorin bears short polyethylene glycol (PEG) units as the water-solubilizing motif. The PEG groups are located at the 3,5-positions of aryl groups at the pyrrolic β-positions to suppress aggregation in aqueous media. A handle containing a single carboxylic

  合成的细菌绿素在近红外（NIR）区域吸收，是天然细菌叶绿素的通用类似物。这些生色团在能源科学和光医学中的利用要求有能力调整其生化特性，包括掺入赋予水溶性的单元。在本文中，我们报告了从两种常见的细菌绿素构建基合成了五个波长可调的，可生物结合的和水溶性的细菌绿素以及两个不可生物结合的基准。每个细菌素都带有短的聚乙二醇（PEG）单元作为水溶性基序。PEG基团位于吡咯β位的芳基的3，5-位，以抑制在水性介质中的聚集。掺入含有单一羧酸的手柄以允许生物缀合。y吸收到NIR范围内（672-819 nm），尖锐发射（半峰最大宽度为21-36 nm）和适度的荧光量子产率（0.017-0.13）。每种细菌素为中性（非离子）但可溶于有机物（例如CH 2 Cl 2，DMF）和水溶液。使用吸收光谱法通过改变浓度约1000倍（190–690μM至0.19–0.69μM）和路径长度（0.01–10 cm）的相反变化来评
• Synthetic bacteriochlorins bearing polar motifs (carboxylate, phosphonate, ammonium and a short PEG). Water-solubilization, bioconjugation, and photophysical properties
  作者：Jianbing Jiang、Eunkyung Yang、Kanumuri Ramesh Reddy、Dariusz M. Niedzwiedzki、Christine Kirmaier、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c5nj00759c

  日期：——

  A bacteriochlorin scaffold has been derivatized for life sciences applications.

  一种细菌叶绿素骨架已被衍生出来用于生命科学应用。
• Panchromatic chromophore–tetrapyrrole light-harvesting arrays constructed from Bodipy, perylene, terrylene, porphyrin, chlorin, and bacteriochlorin building blocks
  作者：Gongfang Hu、Rui Liu、Eric J. Alexy、Amit Kumar Mandal、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj01782g

  日期：——

  of a perylene-monoimide joined at the 9-position via an ethyne to the porphyrin meso-position afforded panchromatic absorption (350–700 nm). To explore the effects of structure on panchromaticity, five new arrays were synthesized from eight (four new) chromophore or tetrapyrrole building blocks. Two dyads contain a dipyrrinatoboron difluoride (bodipy) or terrylene chromophore in lieu of the perylene

  全色吸收剂在基于分子的能量转换方案中具有潜在的价值。以前的由二mono-单酰亚胺组成的二元组通过乙炔在9位连接至卟啉内消旋体位置提供全色吸收（350-700 nm）。为了探索结构对全色性的影响，从八个（四个新的）发色团或四吡咯结构单元合成了五个新的阵列。两个二联体含有二吡啶二硼化硼（bodipy）或三甲苯系发色团代替the，以评估发色团π系统对全色性的影响。三种生色团（二吡咯并硼六氟化物，per-单酰亚胺，ter-单酰亚胺）稀疏取代的变体的长波吸收带通常在480-550 nm，490-540 nm和600-660 nm范围内。制备了三种per-四吡咯结构，其中the-乙炔连接在卟啉，二氢卟酚或细菌二氢卟啉的β-吡咯位置，相对于内消旋站点以前使用过。后一组解决了接头连接位点对光谱性质的影响，这是由三个四吡咯大环的这些位置上不同的电子密度引起的。报道了合成β-溴卟啉构件的新途径。对所有阵列和九
• Synthesis, photophysics and electronic structure of oxobacteriochlorins
  作者：Mengran Liu、Chih-Yuan Chen、Don Hood、Masahiko Taniguchi、James R. Diers、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj04135c

  日期：——

  Synthetic routes are described to access mono- and dioxobacteriochlorins that lack any peripheral substituents, with the exception of a geminal dimethyl group in each pyrroline ring to stabilize the macrocycle towards adventitious oxidation. The introduction of one or two oxo groups on the pyrroline rings results in hypsochromic shifts of the longest wavelength near-infrared absorption band (Qy) to

  描述了合成路线以接近缺乏任何外围取代基的单氧代和二氧代细菌二氯，除了每个吡咯啉环中的双甲基二甲基基团以稳定大环朝着不定的氧化。在最长波长的近红外吸收带（Q的蓝移位移的吡咯啉环的结果引入的一个或两个氧代基团的Ý），分别690和680纳米，对的量，Q中的父菌绿素ÿ频段为713纳米 氧代细菌二氯的Q y吸收带的位置在精心设计的功能化二氢卟酚大环的范围内（相对于一个吡咯环两个在细菌二氢卟啉中），其中功能基团红移了Q y特征，而未官能化的二氢卟酚则具有Q y特征（通常在600 nm低区域）。因此，合成的氧细菌氯霉素的长波吸收带出现在红色的简单二氢卟酚和近红外的取代的细菌二氢卟啉定义的窗口中。通过相对简单的对细菌绿素的羰基加成进行合成修饰而获得的深红（680-690 nm）区域相对于二氢卟酚的更复杂的多功能化，具有进入四吡咯用于太阳能转换和其他应用的吸引力。