2-氨基-1,6,7,7-四氢-4H-环戊基并[G]喹唑啉-4-酮 | 743420-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基-1,6,7,7-四氢-4H-环戊基并[G]喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-amino-3,4,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-Amino-7,8-dihydro-1H-cyclopenta[g]quinazolin-4(6H)-one；2-amino-3,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]quinazolin-4-one
• CAS: 743420-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: QQCUANWKXAIRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1,6,7,7-四氢-4H-环戊基并[G]喹唑啉-4-酮 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 decaborane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 tert-butyl 4-[N-(2-(2,2-dimethylpropionylamino)-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl)-N-methylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于环戊达[g]喹唑啉的胸苷酸合酶抑制剂靶向α-叶酸受体。

  摘要：

  据报道，α-FR在许多癌中过表达，特别是在卵巢癌和子宫癌中。在过去的十年中，已经利用α-FR在某些肿瘤中与正常组织中的高表达来将叶酸介导的大分子，抗癌药，显像剂和核酸靶向癌细胞。据报道，CB300638是一种基于环戊基[g]喹唑啉的胸苷酸合酶（TS）抑制剂，对受体具有高亲和力，并且对过表达α-FR的肿瘤细胞系具有高度选择性。在这项研究中，针对TS抑制作用，研究了分子的结构特征，尤其是在2位修饰的分子，与新转染的A431细胞相比，A431-FBP细胞（用人α-FR转染）对α-FR的亲和力和降低的叶酸载体（RFC）和活性。利用多步序列合成了化合物1a，b，2a，b和3a，b。发现2-取代基不影响对α-FR的亲和力；反之，α-FR不受影响。但是，它极大地影响了对A431-FBP细胞的选择性，并表明除了TS抑制作用和α-FR亲和力以外，还有其他因素对于这些化合物的活性也很重要。与A431细胞相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.001
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-tetrahydro-7-oxa-5-azacyclopenta[b]naphthalene-6,8-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-氨基-1,6,7,7-四氢-4H-环戊基并[G]喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用基于环戊达[g]喹唑啉的胸苷酸合酶抑制剂靶向α-叶酸受体。

  摘要：

  据报道，α-FR在许多癌中过表达，特别是在卵巢癌和子宫癌中。在过去的十年中，已经利用α-FR在某些肿瘤中与正常组织中的高表达来将叶酸介导的大分子，抗癌药，显像剂和核酸靶向癌细胞。据报道，CB300638是一种基于环戊基[g]喹唑啉的胸苷酸合酶（TS）抑制剂，对受体具有高亲和力，并且对过表达α-FR的肿瘤细胞系具有高度选择性。在这项研究中，针对TS抑制作用，研究了分子的结构特征，尤其是在2位修饰的分子，与新转染的A431细胞相比，A431-FBP细胞（用人α-FR转染）对α-FR的亲和力和降低的叶酸载体（RFC）和活性。利用多步序列合成了化合物1a，b，2a，b和3a，b。发现2-取代基不影响对α-FR的亲和力；反之，α-FR不受影响。但是，它极大地影响了对A431-FBP细胞的选择性，并表明除了TS抑制作用和α-FR亲和力以外，还有其他因素对于这些化合物的活性也很重要。与A431细胞相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.001

文献信息

• 2-Pivalamido-3 H -pyrimidin-4-one derivatives: convenient pivalamide hydrolysis using Fe(NO 3 ) 3 in MeOH
  作者：V. Bavetsias、E.A. Henderson、E. McDonald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.123

  日期：2004.7

  A simple methodology for pivalamide (trimethylacetamide, pivaloylamino) hydrolysis has been discovered using Fe(NO3)(3) in MeOH at room temperature. The pivalamido group of 2-pivilamido-3H-pyrimidin-4-ones or fused 2-pivalamido-3H-pyrimidin-4-ones such as 2-pivilamido-3H-quinazolin-4-ones and 2-pivalamido-3H-pteridines have been hydrolysed under these conditions to afford the corresponding amine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.