23-thia-1α,25-dihydroxyvitamin D₃ | 87480-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23-thia-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
• 英文别名: 1α,25-dihydroxy-23-thiavitamin D3；1alpha,25-dihydroxy-23-thiavitamin D3/1alpha,25-dihydroxy-23-thiacholecalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 87480-00-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃S
• 分子量: 434.684
• InChiKey: QNEWRBHWHUMBFL-ZPURXJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-methyl-5,16-pregnadien-1α,3β,21-triol 1,3-diacetate 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.57h， 生成 23-thia-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  维生素D类似物的合成研究。九。1 alpha，25-dihydroxy-23-oxa-，thia-和azavitamin D3的合成和诱导分化的活性。

  摘要：

  三种维生素D3类似物分别为1种α，25-二羟基-23-草胺维生素D3（3），1种α，25-二羟基-23-硫胺素D3（4）和1种α，25-二羟基-23-氮杂维生素D3（5）。合成的。在人类髓样白血病细胞体外诱导分化为巨噬细胞的活性中，23-氮杂类似物（5）表现出最小的活性，而23-氧杂类似物（3）和23-硫杂类似物之间没有观察到显着差异。 （4），其活性低于1α，25-二羟基维生素D3（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3221