2-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-蝶啶-4-酮 | 1008-35-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-蝶啶-4-酮
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydropterin
• 英文别名: tetrahydropterin；Tetrahydropterin；2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pteridin-4-one
• CAS: 1008-35-1
• 化学式: C₆H₉N₅O
• 分子量: 167.17
• InChiKey: BOEUHAUGJSOEDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-蝶啶-4-酮 在 ammonium hydroxide 、 air 作用下， 生成 2-氨基-5,6-二氢-4,6-蝶啶二醇
  参考文献：
  名称：

  关于蝶啶化学。第二次沟通。空气中2-氨基-6-羟基-7,8,9,10-四氢蝶啶的再氧化

  摘要：

  在2-氨基-6-羟基-7、8,9,10-四氢蝶啶的再氧化过程中，形成了各种最不稳定的产物，其中三种已被分离出来：大多数氢化蝶啶被氧化成起始产物。在含SO 2的溶液中获得稳定的磺酸，而在NH 3溶液中氧化后，可以分离出不是很稳定的物质，该物质与二氢黄嘌呤蝶呤同分异构体。讨论了形成后两种产品的重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420614
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基蝶啶 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、98.66 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-蝶啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢蝶呤与乙酰丙酮铁（III）的反应。通过电喷雾电离质谱检测自由基阳离子†

  摘要：

  为通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）检测2-氨基-5,6,7,8-四氢-5-甲基蝶啶-4的Fe II络合物检测溶液中相当稳定的自由基阳离子而开发的实验条件（3 H）-一（1c）用于观察由2-氨基-5,6,7,8-四氢蝶呤-4（3 H）-一（1a）和tris（戊烷2,4-二价铁（III）（[Fe III（acac）3 ]; 4）并监测其氧化成相应的p-醌类双蝶呤复合物。这些结果有助于理解6β-5、6、7、8-四氢-L-生物蝶呤（1b；1a的同系物）与铁作为某些辅助因子的组成的重要作用。从1a和铁获得的复合物可以被认为是例如苯丙氨酸羟化酶的辅因子的模型。此外，我们描述了1c的改进合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780710

文献信息

• Process For The Preparation Of Optically Pure Tetrahydropterins And Derivatives, And Specifically Of Optically Pure Tetrahydrofolic Acid And Derivatives Thereof, By Stereospecific Hydrogenation
  申请人：MULLER Hans Rudolf

  公开号：US20080306263A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Process for the preparation of tetrahydropterin and tetrahydropterin derivatives by hydrogenating pterin and pterin derivatives with hydrogen in the presence of a hydrogenating catalyst, in which the hydrogenation is carried out in a polar reaction medium and metal complexes that are soluble in the reaction medium are employed as the hydrogenation catalysts. The process is suited to the hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, of folic acid, folio acid salts, folio acid esters, folio acid ester salts or dihydroforms thereof, with the proviso that in the event of using folic acid, carboxylic acid salts thereof or dihydroforms thereof the reaction medium is aqueous, and in the event of using folic acid esters, folic acid ester salts or dihydroforms thereof the reaction medium is an alcohol. The process opens up straightforward access to achiral and chiral pterin derivatives.

  通过在存在氢化催化剂的情况下，用氢气氢化葉酸和葉酸衍生物制备四氢生物葉酸和四氢生物葉酸衍生物的过程，其中氢化是在极性反应介质中进行的，并且可溶于反应介质的金属配合物被用作氢化催化剂。该过程适用于葉酸、葉酸盐、葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式的氢化，特别是不对称氢化，但若使用葉酸、其羧酸盐或二氢形式，则反应介质为水，若使用葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式，则反应介质为醇。该过程为得到无手性和手性葉酸衍生物提供了直接途径。
• Fluoreszierende Stoffe ausDrosophila melanogaster. 11. Mitteilung Chemische Eigenschaften des 2-Amino-6-hydroxy-pteridins
  作者：M. Viscontini、H. R. Weilenmann

  DOI：10.1002/hlca.19580410725

  日期：——

  Die chemischen Eigenschaften des 2-Amino-6-hydroxy-pteridins wurden eingehend untersucht. Dieses Pteridin lässt sich zum 2-Acetylamino-6-hydroxy-pteridin acetylieren und zum 2-Amino-6-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydropteridin hydrieren. Das Acetylpteridin kann je nach Bedingungen entweder ein 7,10-Dihydro- oder ein 7,8,9,10-Tetrahydro-acetyl-Derivat bilden. Alle hergestellten Hydro-pteridine sind unbeständige

  已经详细研究了2-氨基-6-羟基蝶啶的化学性质。该蝶啶可以被乙酰化以产生2-乙酰氨基-6-羟基蝶啶，并且可以被氢化以产生2-氨基-6-羟基-7,8,9,10-四氢蝶啶。取决于条件，乙酰基蝶啶可以形成7,10-二氢或7,8,9,10-四氢-乙酰基衍生物。所有制造的氢蝶啶都是不稳定的物质，很容易在空气中重新氧化。
• Transformation of 6-tetrahydrobiopterin in aqueous solutions under UV-irradiation
  作者：Taisiya A. Telegina、Tamara A. Lyudnikova、Andrey A. Buglak、Yulia L. Vechtomova、Mikhail V. Biryukov、Vladimir V. Demin、Mikhail S. Kritsky

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.07.029

  日期：2018.3

  vitiligo. (H4Bip), as the phenylalanine 4-hydroxylase coenzyme, catalyzes the oxidation of phenylalanine to tyrosine (a melanin precursor). In this context, photo-transformation of H4Bip in aqueous buffer solutions has been studied. HPLC–MS/MS has demonstrated that pterin products of H4Bip autoxidation (7,8-dihydropterin (H2Ptr), dihydroxanthopterin and pterin) predominate over biopterin products (7

  黑色素生成障碍导致几种病理，包括白癜风疾病。紫外线（UV）窄带光疗（308或311 nm）用于治疗白癜风。然而，光疗的机理尚不清楚。白癜风伴随着（6 R）-1-赤型5,6,7,8-四氢生物蝶呤（H 4 Bip）的新合成增加了三倍，其过量和进一步氧化可被认为是引起白癜风的重要因素。白癜风的发病机理。（H 4 Bip），作为苯丙氨酸4-羟化酶的辅酶，催化苯丙氨酸氧化为酪氨酸（黑色素前体）。在这种情况下，H 4发生光转化已经研究了在缓冲水溶液中的浸泡。HPLC-MS / MS已证明，H 4 Bip自氧化的蝶呤产品（7,8-二氢蝶呤（H 2 Ptr），二氢黄蝶呤和蝶呤）比生物蝶呤产品（7,8-二氢双蝶呤（H 2 Bip）和生物蝶呤）占优势。我们已经表明，紫外线辐射加速了自氧化，而H 4 Bip的氧化降解产物充当了光敏剂。H的光氧化的显着特点4从自氧化的Bip是dihydropterin的形成（Н 2
• Determination of pterins in biological samples by liquid chromatography/electrochemistry with a dual-electrode detector
  作者：Craig E. Lunte、Peter T. Kissinger

  DOI：10.1021/ac00260a004

  日期：1983.8.1
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OPTISCH REINEN TETRAHYDROPTERINEN UND DERIVATEN, IM SPEZIELLEN OPTISCH REINER TETRAHYDROFOLSÄURE UND IHREN DERIVATEN, DURCH STEREOSPEZIFISCHE HYDRIERUNG
  申请人：EPROVA AG Forschungsinstitut

  公开号：EP1200437B1

  公开（公告）日：2004-03-10