[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-[2,2,2-trifluoro-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-eth-(Z)-ylidene]-amine | 204003-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-[2,2,2-trifluoro-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-eth-(Z)-ylidene]-amine
• CAS: 204003-34-9
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₃S
• 分子量: 413.461
• InChiKey: SWPDTNNVRSTACQ-OVGLXYEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-[2,2,2-trifluoro-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-eth-(Z)-ylidene]-amine 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,R~S~)-N-methyl-6,7-dimethoxy-1-(p-tolylsulfinyl)methyl-1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-三氟甲基四氢异喹啉生物碱的立体选择性全合成

  摘要：

  对映异构纯 1-三氟甲基-四氢异喹啉生物碱类似物，其中 C-1 是四元立体中心，已通过 N-芳基乙基 γ-三氟-β-亚氨基亚砜 (R)-3 的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 反应合成，和亚磺酰基助剂的后续详细说明。立体中心的绝对立体化学通过对 α-苯基丙酸酯 (1R,2'S)-10 进行 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<435::aid-ejoc435>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  锂(RS)-(+)-甲基对甲苯基亚砜 、 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-[2,2,2-trifluoro-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-eth-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-三氟甲基四氢异喹啉生物碱的立体选择性全合成

  摘要：

  对映异构纯 1-三氟甲基-四氢异喹啉生物碱类似物，其中 C-1 是四元立体中心，已通过 N-芳基乙基 γ-三氟-β-亚氨基亚砜 (R)-3 的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 反应合成，和亚磺酰基助剂的后续详细说明。立体中心的绝对立体化学通过对 α-苯基丙酸酯 (1R,2'S)-10 进行 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<435::aid-ejoc435>3.0.co;2-2