(1S,R~S~)-N-methyl-6,7-dimethoxy-1-(p-tolylsulfinyl)methyl-1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 204003-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,R~S~)-N-methyl-6,7-dimethoxy-1-(p-tolylsulfinyl)methyl-1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 204003-36-1
• 化学式: C₂₁H₂₄F₃NO₃S
• 分子量: 427.488
• InChiKey: PMMBZCAUBOPLKZ-AFJIDDCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.639±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.331±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,R~S~)-N-methyl-6,7-dimethoxy-1-(p-tolylsulfinyl)methyl-1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 镍 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 (R)-N-methyl-6,7-dimethoxy-1-formyl-1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-三氟甲基四氢异喹啉生物碱的立体选择性全合成

  摘要：

  对映异构纯 1-三氟甲基-四氢异喹啉生物碱类似物，其中 C-1 是四元立体中心，已通过 N-芳基乙基 γ-三氟-β-亚氨基亚砜 (R)-3 的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 反应合成，和亚磺酰基助剂的后续详细说明。立体中心的绝对立体化学通过对 α-苯基丙酸酯 (1R,2'S)-10 进行 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<435::aid-ejoc435>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1S,R~S~)-N-methyl-6,7-dimethoxy-1-(p-tolylsulfinyl)methyl-1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-三氟甲基四氢异喹啉生物碱的立体选择性全合成

  摘要：

  对映异构纯 1-三氟甲基-四氢异喹啉生物碱类似物，其中 C-1 是四元立体中心，已通过 N-芳基乙基 γ-三氟-β-亚氨基亚砜 (R)-3 的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 反应合成，和亚磺酰基助剂的后续详细说明。立体中心的绝对立体化学通过对 α-苯基丙酸酯 (1R,2'S)-10 进行 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<435::aid-ejoc435>3.0.co;2-2