2-ethyl-1-hydroxymethyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene | 78772-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-1-hydroxymethyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: (2-Ethyl-5-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)methanol；(2-ethyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 78772-78-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: MESIEKIBRBKULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-hydroxymethyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene 在 copper(II) sulfate 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 6-(2-carboxy-6-methoxyphenyl)methyl-2-ethyl-1-hydroxymethyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  aklavinone的立体定向全合成

  摘要：

  描述了从5-甲氧基-1-四氢萘酮以16步立体定向合成aklavinone（2），总产率为6.5％。形成BCD环发色团的区域专一性控制是通过将预先形成的双环AB环醛（29）与亲核D环羧酰胺（3）偶合，并如式2所示逐步形成键。随后进行偶合产物的制备。转化为（±）-aklavinone。对虾黄酮的对映选择性合成达到53％。ee使用Sharpless程序进行烯丙醇的不对称环氧化24 13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91531-5
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-5-methoxy-1-tetralone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-ethyl-1-hydroxymethyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  aklavinone的立体定向全合成

  摘要：

  描述了从5-甲氧基-1-四氢萘酮以16步立体定向合成aklavinone（2），总产率为6.5％。形成BCD环发色团的区域专一性控制是通过将预先形成的双环AB环醛（29）与亲核D环羧酰胺（3）偶合，并如式2所示逐步形成键。随后进行偶合产物的制备。转化为（±）-aklavinone。对虾黄酮的对映选择性合成达到53％。ee使用Sharpless程序进行烯丙醇的不对称环氧化24 13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91531-5

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Nivetetracyclate A
  作者：Michel Blitz、Robert C. Heinze、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04044

  日期：2019.2.1

  A stereoselective synthetic approach to the natural product (+)-nivetetracyclate A is reported. The tetracyclic skeleton was assembled in a convergent manner by an alkylation to a diarylmethane and subsequent Friedel–Crafts acylation. Further key steps are an asymmetric Sharpless epoxidation and the boron trifluoride-mediated diastereoselective rearrangement of an epoxy alcohol to a β-hydroxy aldehyde

  报道了对天然产物（+）-nivetetracyclate A的立体选择性合成方法。四环骨架通过烷基化成二芳基甲烷和随后的Friedel-Crafts酰化反应以聚合方式组装。进一步的关键步骤是不对称的Sharpless环氧化，以及三氟化硼介导的环氧醇向β-羟基醛的非对映选择性重排。脱保护步骤以及化学和立体选择性Noyori - 1,4-二酮的转移氢化的最佳时机可以在后期引入C4立体中心。
• A stereospecific total synthesis of aklavinone
  作者：Andrew S. Kende、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/ja00404a046

  日期：1981.7