(R)-(-)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-propynylethylamine | 103596-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-propynylethylamine
• 英文别名: Fludepryl；(2R)-1-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-prop-2-ynylpropan-2-amine
• CAS: 103596-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₆FN
• 分子量: 205.275
• InChiKey: MUDUXRHPVDVWHU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-alpha-甲基苯乙胺盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-(-)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-propynylethylamine
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基和（R）-（-）-和（S）-（+）-[N-11C-甲基] -4-的合成狒狒大脑中的氟去异戊二烯基和正电子发射断层扫描研究。

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-α-甲基-β-4-（氟苯基）-N-甲基-N-丙炔基乙胺[R）-（-）-和（S）-（ +）-4-氟去异戊烯基）是通过4-氟苯甲醛与硝基乙烷反应，然后用氢化铝锂还原生成外消旋的4-氟苯丙胺而合成的，通过用L-或DN-乙酰基亮氨酸重结晶来拆分，得到（R）- （-）-4-氟苯丙胺或（S）-（+）-4-氟苯丙胺的对映体过量大于96％，产率分别为42％和39％。用炔丙基溴烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去甲异戊二烯基，其被还原甲基化（Borch条件）以产生（R）-（-）-或（S）-（+ ）-4-氟戊烯基。（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基与碳-11标记的甲基碘烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-[N- 11 C-甲基] -4-氟去异戊烯基的放射化学产率为30-40％。对狒狒中两种标记的对映体的PET比较研究表明，相对于（R）

  DOI：

  10.1021/jm00169a034

文献信息

• FLUORINE CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20120095217A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Fluorinated compounds and methods of making fluorinated compounds are described herein.
• [EN] FLUORINE CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010081036A2

  公开（公告）日：2010-07-15

  Fluorinated compounds and methods of making fluorinated compounds are described herein.
• Synthesis of (R)-(-)- and (S)-(+)-4-fluorodeprenyl, (R)-(-)- and (S)-(+)-[N-11C-methyl]-4-fluorodeprenyl and PET studies in baboon brain
  作者：Alain Plenevaux、Stephen L. Dewey、Joanna S. Fowler、Marcel Guillaume、Alfred P. Wolf

  DOI：10.1021/jm00169a034

  日期：1990.7

  4-fluorobenzaldehyde with nitroethane followed by reduction with lithium aluminum hydride to produce racemic 4-fluoroamphetamine, which was resolved by recrystallization with L- or D-N-acetylleucine to yield (R)-(-)-4-fluoroamphetamine or (S)-(+)-4-fluoroamphetamine in greater than 96% enantiomeric excesses and in yields of 42 and 39%, respectively. Alkylation with propargyl bromide gave (R)-(-)- or (S)-(+)-4-fluoronordeprenyl

  （R）-（-）-和（S）-（+）-α-甲基-β-4-（氟苯基）-N-甲基-N-丙炔基乙胺[R）-（-）-和（S）-（ +）-4-氟去异戊烯基）是通过4-氟苯甲醛与硝基乙烷反应，然后用氢化铝锂还原生成外消旋的4-氟苯丙胺而合成的，通过用L-或DN-乙酰基亮氨酸重结晶来拆分，得到（R）- （-）-4-氟苯丙胺或（S）-（+）-4-氟苯丙胺的对映体过量大于96％，产率分别为42％和39％。用炔丙基溴烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去甲异戊二烯基，其被还原甲基化（Borch条件）以产生（R）-（-）-或（S）-（+ ）-4-氟戊烯基。（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基与碳-11标记的甲基碘烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-[N- 11 C-甲基] -4-氟去异戊烯基的放射化学产率为30-40％。对狒狒中两种标记的对映体的PET比较研究表明，相对于（R）