2-ethyl-5-methoxy-1-tetralone | 22531-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-ethyl-5-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: 2-ethyl-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 22531-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KBFSNGALNAVILB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-methoxy-1-tetralone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-ethyl-1-hydroxymethyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  aklavinone的立体定向全合成

  摘要：

  描述了从5-甲氧基-1-四氢萘酮以16步立体定向合成aklavinone（2），总产率为6.5％。形成BCD环发色团的区域专一性控制是通过将预先形成的双环AB环醛（29）与亲核D环羧酰胺（3）偶合，并如式2所示逐步形成键。随后进行偶合产物的制备。转化为（±）-aklavinone。对虾黄酮的对映选择性合成达到53％。ee使用Sharpless程序进行烯丙醇的不对称环氧化24 13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91531-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-buttersaeure 在 PPA 作用下， 生成 2-ethyl-5-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Horii,Z. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 12, p. 2456 - 2462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Enantioselective Fluorinating Agents, (R)- and (S)-N-Fluoro-3-tertbutyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo [e] [1,2] thiazine 1,1-Dioxides.
  作者：Norio SHIBATA、Zhaopeng LIU、Yoshio TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.48.1954

  日期：——

  Enantioselective fluorinating agents, (R)- and (S)-N-fluoro-3-tert-butyl-7-nitro-3, 4-dihydro-2H-benzo[e][1, 2]-thiazine 1, 1-dioxides (BNBT-F, 2) are readily prepared in 3 steps from racemic 3-tert-butyl-7-nitro-3, 4-dihydro-2H-benzo[e][1, 2]thiazine 1, 1-dioxides (5) via optical resolution and fluorination. These agents make accessible both enantiomers of optically active quaternary α-fluoro carbonyl compounds in modest to high enantioselectivities. X-ray crystallographic analysis of chiral 2 reveals a unique structure wherein the nitrogen atom is highly pyramidalized and fluorine occupies an axial position.

  通过光学分离和氟化，可以从外消旋3-叔丁基-7-硝基-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物（5）通过3个步骤轻松制备出手性氟化剂（R）-和（S）-N-氟-3-叔丁基-7-硝基-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物（BNBT-F，2）。这些试剂可以以中等至高度的手性选择性获得光学活性四元α-氟羰基化合物的两种对映异构体。对手性2进行X射线晶体学分析，可以发现一种独特的结构，其中氮原子高度锥形化，氟占据轴向位置。
• Asymmetric synthesis of the ab-ring of aklavinone
  作者：Franklin A. Davis、Anil Kumar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80561-j

  日期：1991.12

  A formal synthesis of the AB-ring of aklavinone 3 was achieved via the asymmetric synthesis of diol 8 prepared in three steps from tetralone 5. The crucial step involved the asymmetric hydroxylation of 5 in ≥ 95% ee using (camphorylsulfonyl)oxaziridine derivative (+)-4b.

  aklavinone 3的AB环的正式合成是通过三步法从四氢萘酮5制备的二醇8的不对称合成而实现的。关键步骤涉及使用（樟脑磺酰基）恶唑烷衍生物（+）- 4b在≥95％ee中5的不对称羟基化。
• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• Ir‐Catalyzed Transfer Hydrogenation and Alkylation of Aldehydes and Ketones Using Ethanol as the Hydrogen Source
  作者：Suman Yadav、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1002/ejoc.202201344

  日期：2023.2

  Ethanol is used as a hydrogen source and an alkylating agent in the Ir-catalyzed transfer hydrogenation and alkylation of ketones and aldehydes with amides as simple ligands affording alcohols in good to excellent yields. Our studies revealed the significant role of the base in achieving the TH and alkylation of carbonyl compounds with ethanol. The control experiments indicated the formation of Ir−H

  在 Ir 催化的酮和醛与酰胺作为简单配体的转移氢化和烷基化反应中，乙醇用作氢源和烷基化剂，以良好至优异的收率提供醇。我们的研究揭示了碱在用乙醇实现羰基化合物的 TH 和烷基化中的重要作用。对照实验表明 Ir−H 物种的形成以及配体在稳定金属络合物中的重要作用。
• A stereospecific total synthesis of aklavinone
  作者：Andrew S. Kende、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/ja00404a046

  日期：1981.7