Z-Gly-ψ(CSNH)-Leu-OMe | 128421-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-ψ(CSNH)-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethanethioyl)-L-leucinate
• CAS: 128421-83-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 352.455
• InChiKey: JSNFNPJCSHAWTC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-ψ(CSNH)-Leu-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Z-Gly-ψ(CSNH)-Leu
  参考文献：
  名称：

  Guziec, Frank S.; Wasmund, Loide Mayer, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 6, p. 1301 - 1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylglycyl-L-leucine methyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到Z-Gly-ψ(CSNH)-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Guziec, Frank S.; Wasmund, Loide Mayer, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 6, p. 1301 - 1353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Thioamide Peptide via Sulfur-Involved Amino Acids/Amino Aldehydes Coupling
  作者：Yanyan Liao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03370

  日期：2021.11.19

  A sulfur-involved ligation for thioamide quasi-peptides was developed via amino acids and amino aldehydes coupling. The key to the transformation was the chelation of copper with imines for chiral activation and fixation. In this environment, linear polysulfur decreased the alkalinity of single sulfur anions to prevent racemization caused by the interaction between sulfur and sodium sulfide. Dipeptides

  通过氨基酸和氨基醛偶联开发了硫代酰胺准肽的硫参与连接。转化的关键是铜与亚胺的螯合，以实现手性激活和固定。在这种环境下，线性多硫降低了单一硫阴离子的碱度，以防止硫与硫化钠相互作用引起的外消旋化。成功获得二肽、三肽、四肽以及药物与氨基酸的键合。
• An improved method for the preparation of desoxopeffides—reductions of endothiopeptides
  作者：Frank S. Guziec、Loide Mayer Wasmund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94324-7

  日期：1990.1

  Three new procedures for the synthesis of desoxopeptides from endothiopeptides are reported: 1) Raney nickel desulfurizafion, 2) alkylation with triethyloxonium tetrafluoroborate followed by sodium borohydride reduction, and 3) nickel boride reduction. Of these three, reduction with nickel boride was found to be superior due to high yields, reproducibility and convenience.

  从内硫肽合成脱氧肽的三种新方法已有报道：1）阮内镍脱​​硫基硫脲； 2）四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后硼氢化钠还原； 3）硼化镍还原。在这三种方法中，由于高收率，可重复性和便利性，发现用硼化镍还原效果更好。
• 一种含硫酰胺的多肽类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113912524A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种如式3,4所示的含硫酰胺的多肽类化合物及其合成方法，以氨基醛、无机硫和和氨基酸为反应原料，在催化剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列含硫酰胺的多肽类化合物。本发明通过催化条件，以无机硫试剂作为硫源，一锅法构建含硫酰胺的多肽类化合物且手性保持，避免传统以劳森试剂为代表的一类磷硫试剂的弊端；通过本发明发展的合成策略可以顺利得到二肽、三肽、四肽以及肽‑药物偶联类化合物，在未来的药物开发领域具有巨大的潜力。