4-bromo-1-methyl-1H-imidazole-5-methanol | 141524-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-1H-imidazole-5-methanol
• 英文别名: 1-methyl-4-bromo-5-hydroxymethyl-1H-imidazole；(4-bromo-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methanol；(5-bromo-3-methylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 141524-73-4
• 化学式: C₅H₇BrN₂O
• mdl: MFCD02179537
• 分子量: 191.027
• InChiKey: JEUAGCKNJFHLKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-methyl-1H-imidazole-5-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Preparatory Study for the Synthesis of the Starfish Alkaloid Imbricatine. Syntheses of 5-Arylthio-3-methyl-L-histidines.

  摘要：

  从 4(5)-溴咪唑 (9) 开始，通过 10 步路线完成了 3-甲基-5-(苯硫基)-L-组氨酸 (8a) 和 3-甲基-5-(1-萘硫基)-L-组氨酸 (8b) 的手性合成。其中涉及的关键步骤包括 9 的甲基化、4-溴-1-甲基-1H-咪唑 (11) 的羟甲基化、醛 14 中的芳硫基取代 4-溴基，以及通过 "双-内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 17a 和 17b。以类似的方法合成了 4-（4-甲氧基苄基）硫代类似物 17c，从而完成了鹅硫醇 A 和 C（1 和 3）的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1784
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4%的产率得到4-bromo-1-methyl-1H-imidazole-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的N-甲基咪唑类是定义侧链的多功能构建基块

  摘要：

  已经开发了两种合成真菌素及其衍生物的策略。正交保护的关键4,5-二（羟甲基）咪唑中间体通过五个步骤提供了fungerin类似物。此外，在另外两个步骤后，5-（2-磺酰基乙基）-4-溴咪唑具有完全的区域选择性，从而生成了几种目标咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601384

文献信息

• Ohba, Masashi; Mukaihira, Takafumi; Fuji, Tozo, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 21 - 26
  作者：Ohba, Masashi、Mukaihira, Takafumi、Fuji, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• 4,5-Disubstituted <i>N</i> -Methylimidazoles as Versatile Building Blocks for Defined Side-Chain Introduction
  作者：Daniel Przybyla、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201601384

  日期：2017.1.18

  Two strategies for the synthesis of fungerin and its derivatives have been developed. An orthogonally protected key 4,5‐di(hydroxymethyl)imidazole intermediate gave fungerin analogues in five steps. Furthermore 5‐(2‐sulfonylethyl)‐4‐bromoimidazole gave several target imidazoles after two additional steps with complete regioselectivity.

  已经开发了两种合成真菌素及其衍生物的策略。正交保护的关键4,5-二（羟甲基）咪唑中间体通过五个步骤提供了fungerin类似物。此外，在另外两个步骤后，5-（2-磺酰基乙基）-4-溴咪唑具有完全的区域选择性，从而生成了几种目标咪唑。
• Preparatory Study for the Synthesis of the Starfish Alkaloid Imbricatine. Syntheses of 5-Arylthio-3-methyl-L-histidines.
  作者：Masashi OHBA、Takafumi MUKAIHIRA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.42.1784

  日期：——

  Chiral syntheses of 3-methyl-5-(phenylthio)-L-histidine (8a) and 3-methyl-5-(1-naphthalenylthio)-L-histidine (8b), selected as models for the asteroid alkaloid imbricatine (7), have been accomplished through a 10-step route starting from 4(5)-bromoimidazole (9). The key steps involved were methylation of 9, hydroxymethylation of 4-bromo-1-methyl-1H-imidazole (11), replacement of the 4-bromo group by an arylthio group in the aldehyde 14, and introduction of a chiral α-amino acid moiety into the chlorides 17a and 17b by the "bis-lactim ether" method. The synthesis of the 4-(4-methoxybenzyl)thio analogue 17c, carried out in a similar manner, concluded formal syntheses of ovothiols A and C (1 and 3).

  从 4(5)-溴咪唑 (9) 开始，通过 10 步路线完成了 3-甲基-5-(苯硫基)-L-组氨酸 (8a) 和 3-甲基-5-(1-萘硫基)-L-组氨酸 (8b) 的手性合成。其中涉及的关键步骤包括 9 的甲基化、4-溴-1-甲基-1H-咪唑 (11) 的羟甲基化、醛 14 中的芳硫基取代 4-溴基，以及通过 "双-内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 17a 和 17b。以类似的方法合成了 4-（4-甲氧基苄基）硫代类似物 17c，从而完成了鹅硫醇 A 和 C（1 和 3）的正式合成。