4-bromo-1-methyl-1H-imidazole-5-methanol | 141524-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-1H-imidazole-5-methanol
• 英文别名: 1-methyl-4-bromo-5-hydroxymethyl-1H-imidazole；(4-bromo-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methanol；(5-bromo-3-methylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 141524-73-4
• 化学式: C₅H₇BrN₂O
• mdl: MFCD02179537
• 分子量: 191.027
• InChiKey: JEUAGCKNJFHLKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-methyl-1H-imidazole-5-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Preparatory Study for the Synthesis of the Starfish Alkaloid Imbricatine. Syntheses of 5-Arylthio-3-methyl-L-histidines.

  摘要：

  从 4(5)-溴咪唑 (9) 开始，通过 10 步路线完成了 3-甲基-5-(苯硫基)-L-组氨酸 (8a) 和 3-甲基-5-(1-萘硫基)-L-组氨酸 (8b) 的手性合成。其中涉及的关键步骤包括 9 的甲基化、4-溴-1-甲基-1H-咪唑 (11) 的羟甲基化、醛 14 中的芳硫基取代 4-溴基，以及通过 "双-内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 17a 和 17b。以类似的方法合成了 4-（4-甲氧基苄基）硫代类似物 17c，从而完成了鹅硫醇 A 和 C（1 和 3）的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1784
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4%的产率得到4-bromo-1-methyl-1H-imidazole-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的N-甲基咪唑类是定义侧链的多功能构建基块

  摘要：

  已经开发了两种合成真菌素及其衍生物的策略。正交保护的关键4,5-二（羟甲基）咪唑中间体通过五个步骤提供了fungerin类似物。此外，在另外两个步骤后，5-（2-磺酰基乙基）-4-溴咪唑具有完全的区域选择性，从而生成了几种目标咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601384

文献信息

• Ohba, Masashi; Mukaihira, Takafumi; Fuji, Tozo, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 21 - 26
  作者：Ohba, Masashi、Mukaihira, Takafumi、Fuji, Tozo

  DOI：——

  日期：——