(2S,5R,Rs)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-(p-toluenesulfinylmethyl)tetrahydropyran | 217443-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,Rs)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-(p-toluenesulfinylmethyl)tetrahydropyran
• 英文别名: [(2S,5R)-5-methyl-2-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]oxan-2-yl]methanol
• CAS: 217443-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: OPQJVCJPXYKFBF-FRIZHTMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,Rs)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-(p-toluenesulfinylmethyl)tetrahydropyran 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 Acetic acid ((2S,5R)-2-methoxymethoxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-p-tolylsulfanyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-和1,6-不对称诱导的2,2,5-三取代四氢吡喃Chiron的立体选择性合成：（-）-malyngolide的总合成

  摘要：

  描述了一种合成手性2,2,5-三取代四氢吡喃的新模式，其中通过手性和基团选择性双亲缩醛1的亲核缩醛裂解反应同时引入两个手性中心，从而完成1,3-和1,6-不对称感应。据透露，亲的缩醛裂解ř CO键和亲核攻击裂解的键相对优先进行。使用TiCl 4和烯丙基三甲硅烷在-100°C时，乙缩醛裂变的选择性为10：1，亲核攻击的选择性为12：1。该反应已成功应用于海洋抗生素（-）-麦芽糖内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00810-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,Rs)-2-allyl-5-methyl-2-(p-toluenesulfinylmethyl)tetrahydropyran 在 sodium tetrahydroborate 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 (2S,5R,Rs)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-(p-toluenesulfinylmethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-和1,6-不对称诱导的2,2,5-三取代四氢吡喃Chiron的立体选择性合成：（-）-malyngolide的总合成

  摘要：

  描述了一种合成手性2,2,5-三取代四氢吡喃的新模式，其中通过手性和基团选择性双亲缩醛1的亲核缩醛裂解反应同时引入两个手性中心，从而完成1,3-和1,6-不对称感应。据透露，亲的缩醛裂解ř CO键和亲核攻击裂解的键相对优先进行。使用TiCl 4和烯丙基三甲硅烷在-100°C时，乙缩醛裂变的选择性为10：1，亲核攻击的选择性为12：1。该反应已成功应用于海洋抗生素（-）-麦芽糖内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00810-2