2-hydroxy-5-methyl-3-(1-phenylethyl)benzaldehyde | 204975-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-3-(1-phenylethyl)benzaldehyde
• CAS: 204975-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CILLMSUYZILSNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  348.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methyl-3-(1-phenylethyl)benzaldehyde 在 5A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-5-methyl-3-(1-phenylethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性水杨醛的合成和构型分配：不对称催化的新型构件。

  摘要：

  我们报告了三个新颖的和手性的水杨醛结构单元6-8的合成，每个都以对映体纯形式存在。这些水杨醛中的两个是从（+）-camp烯制备的，每个都带有一个与水杨酸羟基邻位的[2.2.1]双环庚基取代基。在第三种情况下，在6-位的手性元素是（1-苯乙基）基团。合成序列由的邻位的烷基化对位与任一莰或苯乙烯和随后的甲苯酚邻产物苯酚的-formylation。对映体的色谱分离是通过将外消旋水杨醛与（R）-苯基甘氨醇。最后，通过X射线晶体学确定了两个水杨醛的绝对构型。为此目的，将（1-苯乙基）-取代的水杨醛与L-缬氨酰胺缩合，并且确定所得的席夫碱非对映异构体12的相对构型。在第二种情况下，外消旋中间体苯酚rac - 15在手性固定相上通过HPLC分离，邻位溴化，并通过反常X射线散射进行分析。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2800::aid-ejoc2800>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三正丁胺 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-hydroxy-5-methyl-3-(1-phenylethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性水杨醛的合成和构型分配：不对称催化的新型构件。

  摘要：

  我们报告了三个新颖的和手性的水杨醛结构单元6-8的合成，每个都以对映体纯形式存在。这些水杨醛中的两个是从（+）-camp烯制备的，每个都带有一个与水杨酸羟基邻位的[2.2.1]双环庚基取代基。在第三种情况下，在6-位的手性元素是（1-苯乙基）基团。合成序列由的邻位的烷基化对位与任一莰或苯乙烯和随后的甲苯酚邻产物苯酚的-formylation。对映体的色谱分离是通过将外消旋水杨醛与（R）-苯基甘氨醇。最后，通过X射线晶体学确定了两个水杨醛的绝对构型。为此目的，将（1-苯乙基）-取代的水杨醛与L-缬氨酰胺缩合，并且确定所得的席夫碱非对映异构体12的相对构型。在第二种情况下，外消旋中间体苯酚rac - 15在手性固定相上通过HPLC分离，邻位溴化，并通过反常X射线散射进行分析。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2800::aid-ejoc2800>3.0.co;2-4

文献信息

• Synthesis of salicylaldehydes bearing bulky substituents in the positions 3 and 5
  作者：A. I. Kochnev、I. I. Oleynik、I. V. Oleynik、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0170-5

  日期：2007.6

  4-disubstituted phenols with paraformaldehyde in the presence of SnCl4 and 2,6-lutidine afforded a number of new salicylaldehydes, containing bulky substituents (tert-butyl, 1-phenylethyl, 1-(4-tert-butylphenyl)ethyl, α-cumyl, and trityl) in the positions 3 and 5.

  在 SnCl4 和 2,6-二甲基吡啶的存在下，2,4-二取代酚与多聚甲醛反应得到许多新的水杨醛，其中含有大量取代基（叔丁基、1-苯乙基、1-（4-叔丁基苯基）乙基） 、α-枯基和三苯甲基）在位置 3 和 5。
• Design of postmetallocene catalytic systems of arylimine type for olefin polymerization: XVI. Synthesis of (N-aryl)salicylaldimines containing pent-4-enyloxy group and their complexes with titanium(IV) dichloride
  作者：I. I. Oleinik、I. V. Oleinik、D. E. Zaitsev、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428014020092

  日期：2014.2

  Reactions of p-(pent-4-enyloxy)aniline with salicylaldehyde containing versatile substituents in the positions 3 and 5 in an open system without solvent at 130°C afforded a series of (N-aryl)salicylaldimines, which with TiCl2(OPr-i)2 formed complexes of titanium(IV) dichloride L2TiCl2.

  在没有溶剂的开放系统中，对-（戊-4-烯氧基）苯胺与在3和5位上含有多功能取代基的水杨醛在130°C下无溶剂反应，生成了一系列（N-芳基）水杨醛亚胺，它们与TiCl 2（OPr -我）2个形成钛（IV）二氯化物升配合物2的TiCl 2。
• Schiff-base ligands carrying two elements of chirality: Matched-mismatched effects in the vanadium-catalyzed sulfoxidation of thioethers with hydrogen peroxide
  作者：Alexander H. Vetter、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00084-7

  日期：1998.3

  Eight chiral Schiff-base ligands were prepared from (S)-tert.-leucinol and four chiral, racemic salicylic aldehydes. The resulting pairs of diastereomers were separated by preparative HPLC and applied to the vanadium-catalyzed asymmetric sulfoxidation of thioethers with hydrogen peroxide. The product enantioselectivities revealed matched-mismatched effects that depended strongly on the structures of

  从（S）-叔-亮氨酸和四个手性外消旋水杨醛制备了八个手性席夫碱配体。通过制备型HPLC分离得到的非对映异构体对，并用过氧化氢将其用于钒催化的硫醚的不对称硫氧化。产物的对映选择性显示出匹配不匹配的效果，该效果很大程度上取决于手性水杨醛的结构。特别是，硫代苯甲醚和2-溴-硫代苯甲醚可以以几乎定量的产率被氧化，对映体过量最多为ee的78％。后者的值是使用过渡金属催化剂和过氧化氢作为末端氧化剂对这些基材实现的最高值。