(E)-1-(phenylsulfonyl)-6,8-nonadiene | 143287-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(phenylsulfonyl)-6,8-nonadiene
• 英文别名: (E)-9-(phenylsulfonyl)-1,3-nonadiene；[(6E)-nona-6,8-dienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 143287-66-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: YGHLSLXFYGJXMC-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylsulfonyl)-6,8-nonadiene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-2-(phenylsulfonyl)-1,7,9-decatriene
  参考文献：
  名称：

  内部取代的三烯基砜的分子内Diels-Alder反应。具有桥头磺酰基的双环[4.3.0]和-[4.4.0]体系的合成

  摘要：

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01045-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,8-nonadienol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-1-(phenylsulfonyl)-6,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  内部取代的三烯基砜的分子内Diels-Alder反应。具有桥头磺酰基的双环[4.3.0]和-[4.4.0]体系的合成

  摘要：

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01045-2

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of sulphonyl-substituted trienes. Stereospecific formation of cis-fused bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems possessing a bridgehead sulphonyl group
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80032-f

  日期：1992.6

  The synthesis and thermal intramolecular Diels-Alder reactions of (E)-2-(phenylsulphonyl)-1,6,8-nonatriene 1, (E)-2-(phenylsulphonyl)-1,7,9-decatriene 2, (2E, 7E)-3-(phenylsulphonyl)-2,7,9-decatriene 3, and (2E, 8E)-3-(phenylsulphonyl)-2,8,10-undecatriene 4 are described. The reactions are highly selective for the cis-fused bicyclic products, whose structures are assigned by X-ray crystallography.

  （E）-2-（苯基磺酰基）-1,6,8-壬三烯1，（E）-2-（苯基磺酰基）-1,7,9-癸三烯2，（2E）的合成及分子内Diels-Alder热反应描述了7E）-3-（苯基磺酰基）-2,7,9-癸三烯3和（2E，8E）-3-（苯基磺酰基）-2,8,10-十一碳三烯4。该反应对于顺式稠合的双环产物是高度选择性的，其结构通过X射线晶体学确定。底物2经历竞争性二烯异构化-IMDA反应，得到双环[4.3.0]环加合物。
• Clasby Martin C., Craig Donald, Slawin Alexandra M. Z., White Andrew J. P+, Tetrahedron, 51 (1995) N 5, S 1509-1532
  作者：Clasby Martin C., Craig Donald, Slawin Alexandra M. Z., White Andrew J. P+

  DOI：——

  日期：——