(2-氨基苯基)-(4-苯基甲氧基苯基)甲酮 | 133776-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基苯基)-(4-苯基甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: 2-amino-4'-(phenylmethoxy)benzophenone
• 英文别名: 4'-(benzyloxy)-2-aminobenzophenone；Methanone, (2-aminophenyl)[4-(phenylmethoxy)phenyl]-；(2-aminophenyl)-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 133776-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: UIFFDAJFRQWWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基苯基)-(4-苯基甲氧基苯基)甲酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联烯炔环化和亲电芳族取代合成二碘代全碳3,3'-联苯-1,1'-螺双茚衍生物

  摘要：

  从炔丙醇系链的亚烷基亚环丙烷与碘的反应中，已经开发出一种用于合成二碘代全碳螺双联二烯衍生物的合成方法。该反应通过在1，2-二氯乙烷中加热时由碘化引发的级联分子内烯炔环化和亲电子芳族取代反应过程进行，以中等至优异的产率得到所需的螺环产物。还提出了所得产物的进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01418
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (2-氨基苯基)-(4-苯基甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminobenzophenones via rapid halogen-lithium exchange in the presence of a 2-amino-N-methoxy-N-methylbenzamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00011a066

文献信息

• <i>N</i>-(2-Benzoylphenyl)-<scp>l</scp>-tyrosine PPARγ Agonists. 3. Structure−Activity Relationship and Optimization of the <i>N</i>-Aryl Substituent
  作者：Jeff E. Cobb、Steven G. Blanchard、Evan G. Boswell、Kathleen K. Brown、Paul S. Charifson、Joel P. Cooper、Jon L. Collins、Milana Dezube、Brad R. Henke、Emily A. Hull-Ryde、Debra H. Lake、James M. Lenhard、William Oliver,、Jeffery Oplinger、Mila Pentti、Derek J. Parks、Kelli D. Plunket、Wei-Qin Tong

  DOI：10.1021/jm980414r

  日期：1998.12.1

  PPARgamma activity although binding affinity to PPARgamma may be maintained. A particularly promising set of analogues is the anthranilic acid esters 63-66 in which the phenyl ring in the 2-benzoyl group of 1 and 2 has been replaced by an alkoxy group. In particular, (S)-2-(1-carboxy-2- inverted question mark4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy]phen yl inverted question mark ethylamino)benzoic acid

  3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-2-基甲基氨基）乙氧基]苯基倒置问号-（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）丙酸（1）和（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-反向问号4- [2-（5-甲基-2-苯基恶唑-4-基）e氧基]苯基反向问号丙酸（2）是过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）激动剂，在2型糖尿病的啮齿动物模型中具有抗糖尿病活性。作为开发1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分SAR的努力的一部分，从L-酪氨酸合成了一系列仅在N-2-苯甲酰基苯基部分修饰的新型羧酸类似物23-66。并被评估为PPARγ激动剂。通常，仅容许1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分的适度变化。进一步来说，最好的变化涉及该部分两个苯环之一的生物立体取代。尽管可以维持对PPARγ的结合亲和力，但是向该部分添加取代基通常产生在PPARγ活性的基于细胞的功能测定中活性较低的化合物。一组特别有希望的类似物是邻氨
• Metal‐Free Synthesis of Anthranils by PhIO Mediated Heterocyclization of <i>ortho</i> ‐Carbonyl Anilines
  作者：Alankrita Garia、Jatin Grover、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.202100756

  日期：2021.8.6

  A metal-free synthesis of anthranils from ortho-carbonyl anilines using PhIO as a sole reagent under ambient conditions is described. No external additives are required, the reaction has broad substrate scope and delivers anthranils in excellent yields via oxidative heterocyclization.

  描述了在环境条件下使用 PhIO 作为唯一试剂从邻羰基苯胺无金属合成邻氨基苯甲酸。不需要外部添加剂，该反应具有广泛的底物范围，并通过氧化杂环化以优异的产率提供邻氨基苯甲酸。
• Palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with O₂: a facile protocol to selectively synthesize 2- and 3-vinylindoles
  作者：Bo Cao、Marwan Simaan、Ilan Marek、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc08731k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes using molecular oxygen as terminal oxidant through [small beta]-carbon elimination of aminopalladation intermediates is disclosed. The reaction opens up an effective way to...

  公开了一种新的钯催化的苯胺系链的亚烷基环丙烷的氧化钯的环化反应，该分子环氧化反应是利用分子氧作为末端氧化剂，通过β-碳的氨基缩合中间体的小量消除。该反应为...提供了有效的途径。
• Synthesis of 1,2-Dihydrocyclobuta[b]quinoline Derivatives from Isocyanophenyl-Substituted Methylenecyclopropanes
  作者：Hou-Lu Liu、Yu-Chao Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700509

  日期：2017.10.4

  A new protocol to synthesize 1,2‐dihydrocyclobuta[b]quinoline derivatives from isocyanophenyl‐substituted methylenecyclopropanes via a formal insertion of isocyanide carbon into a C−C bond has been developed. The reaction proceeds smoothly in the presence of silver carbonate (5 mol%) upon heating in a highly atom economic manner and exhibits broad substrate scope, giving the desired products in moderate

  已经开发了一种新方法，可以通过将异氰基碳正式插入CC键中，从异氰基苯基取代的亚甲基环丙烷合成1,2-二氢环丁[b]喹啉衍生物。当以高度原子经济的方式加热时，该反应在碳酸银（5mol％）的存在下顺利进行，并显示出广泛的底物范围，以中等至优异的产率得到所需产物。此外，还证明了所得产物的几种转化。
• An atmosphere and light tuned highly diastereoselective synthesis of cyclobuta/penta[<i>b</i>]indoles from aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with alkynes
  作者：Bo Cao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c8cc00180d

  日期：——

  Metal-free and environmentally friendly synthesis highly controlled by natural sources like visible light and air (or oxygen) is always a pursuit of green chemistry. In this paper, an atmosphere and light tuned highly diastereoselective synthesis of two important polyheterocyclic skeletons: cyclobuta/penta[b]indoles from aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with alkynes, has been developed. The

  受到可见光和空气（或氧气）等自然资源高度控制的无金属，环保的合成方法一直是绿色化学的追求。在本文中，气氛和光调谐两个重要的多杂环骨架高度非对映合成：cyclobuta /五[ b ]从与炔苯胺拴alkylidenecyclopropanes吲哚，已经研制成功。还通过光学拆分获得了手性环丁/戊[ b ]吲哚。