N-(buta-2,3-dien-1-yl)thiophene-2-carboxamide | 1310558-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(buta-2,3-dien-1-yl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1310558-74-7
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: JWRISJNDBBMFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(buta-2,3-dien-1-yl)thiophene-2-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.62h， 以68%的产率得到5-(1-bromovinyl)-2-(thien-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺对N-（Buta-2,3-二烯基）酰胺的亲电环化反应及其应用研究

  摘要：

  AbstractAn efficient protocol for the synthesis of oxazoline and bisoxazoline derivatives via electrophilic cyclization of N‐(buta‐2,3‐dienyl)amides with N‐bromosuccinimide (NBS) at room temperature has been developed. Synthetic transformations of the obtained oxazolines have been successfully performed due to the presence of vinyl bromide units comprising an elimination reaction and a copper(I)‐catalyzed CN coupling reaction using diethylamine (Et2NH) as the ligand.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300959
• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)thiophene-2-carboxamide 、 聚合甲醛 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(buta-2,3-dien-1-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CuI 催化从 1-炔烃合成功能化的末端艾伦烯

  摘要：

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201696

文献信息

• A catalytic highly enantioselective allene approach to oxazolines
  作者：Hongwen Luo、Zheng Yang、Weilong Lin、Yangguangyan Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7sc04079b

  日期：——

  heterocyclic compounds. However, catalytic enantioselective syntheses are very limited. Here, a highly enantioselective palladium-catalyzed coupling-cyclization of readily available N-(buta-2,3-dienyl) amides with aryl or 1-alkenyl iodides has been developed for the asymmetric construction of oxazoline derivatives. Many synthetically useful functional groups are tolerated in this reaction. The absolute configuration

  恶唑啉是一类非常重要的杂环化合物。然而，催化对映选择性合成非常有限。在这里，已经开发了一种高度对映选择性的钯催化偶联环化容易获得的N -(buta-2,3-dienyl) amides 与芳基或 1-alkenyl iodides 用于恶唑啉衍生物的不对称结构。许多合成有用的官能团在该反应中是可以容忍的。通过X射线衍射研究确定了产物中手性中心的绝对构型。已经提出了一种预测这种环状对映选择性亲核烯丙基化产物中手性中心绝对构型的模型。基于所形成产物的独特结构的合成潜力也已得到证实。
• Gold Catalysis: 1,3-Oxazines by Cyclisation of Allene Amides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Sebastian Litters、Frank Rominger、Markus Pernpointner

  DOI：10.1002/chem.201100132

  日期：2011.5.9

  A series of allene amides was prepared and their gold‐catalysed cyclisation was investigated. The formation of six‐membered rings, 1,3‐oxazines, was observed. Dihydropyrroles originating from intramolecular hydroamination of the distal CC double bonds of the allenes were minor side products. Mechanistic studies by in situ 31P NMR spectroscopy showed only one additional species during the conversion

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。