N-(tert-butoxycarbonyl)-2-ethynyl-N-tosylaniline | 1186611-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-ethynyl-N-tosylaniline
• 英文别名: tert-butyl (2-ethynylphenyl)(tosyl)carbamate
• CAS: 1186611-23-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 371.457
• InChiKey: UDZYFLJUQYOVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-ethynyl-N-tosylaniline 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 C₂₁H₂₁NO₂S
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Borylsilylative Cyclization of 1,6-Allenynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02878
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-ethynyl-N-tosylaniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化/炔烃的环化反应合成二恶二苯并噻吩并ze庚因

  摘要：

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00344

文献信息

• Photoinduced Radical Cascade Cyclization: A Metal-Free Approach to Access Difluoroalkylated Dioxodibenzothiazepines
  作者：Qian Xiao、Maojian Lu、Yinglan Deng、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03700

  日期：2021.12.3

  A simple and mild photoredox catalytic approach to access difluoroalkylated dioxodibenzothiazepines in high regioselectivity via radical cascade cyclization has been described herein. In contrast to previous methods, this strategy does not involve the use of transition-metal catalysts and avoids the potential disadvantages of inevitable toxicity and the tedious removal process of metal catalysts. The

  本文描述了一种简单且温和的光氧化还原催化方法，可通过自由基级联环化以高区域选择性获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂。与以前的方法相比，该策略不涉及过渡金属催化剂的使用，避免了不可避免的毒性和金属催化剂去除过程繁琐的潜在缺点。市售且廉价的CF 2前体、广泛的底物范围和温和的反应条件证明了该方法的实用性。
• Construction of Nitrogen Heterocycles Bearing an Aminomethyl Group by Copper-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo901328q

  日期：2009.9.18

  A direct approach to 2-(aminomethyl)indoles by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization of 2-ethynylanilines with a secondary amine and aldehyde has been developed. By use of a cyclic or acyclic secondary amine and aldehyde (paraformaldehyde, aliphatic or aromatic aldehydes) in the presence of 1 mol % of CuBr, 2-ethynylanilines were converted to a variety of substituted 2-(aminomethyl)indoles

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。
• Photoinduced Three‐Component Difluoroamidosulfonylation/Bicyclization: Regioselectivity Synthesis of Seven‐Membered Dibenzosultams
  作者：Xiangyun Zheng、Qitao Shen、Chuanliu Yin、Lianghao Li、Tianshuo Zhong、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/adsc.202200292

  日期：2022.5.17

  mild and safe photochemical methodology has been developed to access difluoroamidosulfonylated dioxodibenzothiazepines via three-component radical bicyclization cascades. This photocatalyst-free transformation avoids cumbersome photocatalyst removal procedure and potential toxicity. Mechanistic experiments reveal the generation of an electron donor-acceptor (EDA) complex in the reaction process. Moreover

  已经开发出一种温和且安全的光化学方法，通过三组分自由基双环化级联反应来获得二氟酰胺磺酰化二氧代二苯并噻唑。这种无光催化剂的转化避免了繁琐的光催化剂去除程序和潜在的毒性。机械实验揭示了反应过程中电子供体-受体 (EDA) 复合物的产生。此外，该方案的合成价值通过克级反应、产物转化和抗抑郁药物的全合成进一步证明。
• Copper-assisted trifluoromethylthiolation/radical cascade cyclization of alkynes to construct SCF₃-containing dioxodibenzothiazepines
  作者：Xiaoyu Chen、Congcong Pei、Bo Liu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/d2cc02171d

  日期：——

  A mild and efficient Cu-assisted trifluoromethylthiolation/radical cascade cyclization of alkynes with readily available and stable AgSCF₃ as the trifluoromethylthiolating reagent has been disclosed.

  一种温和高效的铜辅助三氟甲硫基化/自由基级联环化反应被揭示，该反应使用易得且稳定的AgSCF3作为三氟甲硫基化试剂，反应物为炔烃。