3-氨基-4-(间硝基苯基)呋咱 | 1035831-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-(间硝基苯基)呋咱
• 英文名称: 3-amino-4-(3'-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazole
• 英文别名: 3-amino-4-(m-nitrophenyl)furazan；4-(3-Nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 1035831-41-4
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: XVXBCZKDXZUOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-(间硝基苯基)呋咱 在 盐酸 、 tin 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-[4-(3-aminophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型 3,4-二取代 1,2,5-恶二唑的构效关系和抗疟原虫效力

  摘要：

  来自疟疾风险药物基金会疟疾盒项目的 4-取代 3-氨基-1,2,5-恶二唑 1 显示出非常有前景的对抗恶性疟原虫的选择性和体外活性。在第一批新化合物中，制备了各种 3-酰氨基类似物。本文现在重点研究环4位芳香族取代基的重要性。阐述了许多新的结构-活性关系，表明抗疟原虫活性和选择性强烈依赖于4-苯基部分的取代模式。此外，计算了与药物开发相关的物理化学参数（logP和配体效率）或通过实验确定（CYP3A4抑制和水溶性）。N-[4-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-1,2,5-恶二唑-3-基]-3-甲基苯甲酰胺 51 对恶性疟原虫氯喹敏感菌株 NF54 (PfNF54 IC50 = 0.034 µM），产生非常有前景的选择性指数 1526。

  DOI：

  10.3390/ijms241914480
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,5-恶二唑-3-胺 在 硫酸 、 nitronium tetrafluoroborate 、 三氧化硫 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-氨基-4-(间硝基苯基)呋咱
  参考文献：
  名称：

  氧重氮离子的生成 1. [1,2,5]恶二唑并[3,4-c]肉啉5-氧化物的合成

  摘要：

  [1,2,5]恶二唑并[3,4-c]肉啉5-氧化物的合成方法，包括3-硝基氨基-4-(R-苯基)呋喃或它们的O-甲基衍生物与亲电子的反应代理，已开发。未取代的[1,2,5]恶二唑并[3,4-c]cinnoline 5-氧化物由3-硝基-4-苯基呋咱在磷酐或发烟硫酸的作用下合成，以及由3-的O-甲基衍生物合成。硝基氨基-4-苯基呋喃对 H2SO4、MeSO3H、CF3CO2H 和 BF3·Et2O 的作用，而 6-、7-、8-和 9-硝基取代的 [1,2,5]恶二唑并[3,4-c] cinnoline 5-oxides — 在 H2SO4-HNO3 硝化混合物的作用下，来自相应的 3-nitramino-4-(nitrophenyl)furazans。有人提出，在这些反应中，硝胺或其 O-甲基衍生物在亲电子试剂的作用下会形成氧重氮离子，进一步参与芳基亲电芳香取代（SEAr）的分子内反应。[1

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0084-0