methyl 1-diphenylmethylaminomethyl phosphinate | 437608-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-diphenylmethylaminomethyl phosphinate
• 英文别名: methyl N-diphenylmethylaminomethylphosphinate；N-[[methoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-1,1-diphenylmethanamine
• CAS: 437608-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₂P
• 分子量: 275.287
• InChiKey: KBFSIJOFMVJCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-diphenylmethylaminomethyl phosphinate 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 aminomethylphosphinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为谷氨酰胺合成酶抑制剂的膦丝菌素类似物的设计，合成和活性。

  摘要：

  设计并合成了一组新的有效的谷氨酰胺合成酶抑制剂。细菌谷氨酰胺合成酶与膦丝菌素复合的X射线结构用于基于计算机辅助结构的抑制剂设计，其中以膦丝菌素的甲基作为修饰位点。将氨基和羟基部分引入到先导分子的次膦酸部分中，以与酶的活性裂口中的铵结合位点相互作用。设计的化合物以类似于1-谷氨酸的对映体纯形式合成。大肠杆菌谷氨酰胺合成酶的体外动力学研究证实了所设计抑制剂的生物活性，其K（i）值在微摩尔范围内（K（i）= 0。

  DOI：

  10.1021/jm050474e
• 作为产物：
  描述：

  methyl hypophosphite 、 1,3,5-三二苯甲基-1,3,5-噻嗪烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到methyl 1-diphenylmethylaminomethyl phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of phosphinodipeptide analogs as building blocks for pseudopeptides synthesis

  摘要：

  A simple and effective preparation of phosphinodipeptides, in good overall yields, has been developed, This one pot procedure, allowing the variation of the substituents in alpha and/or beta position to the phosphorus atom and also in alpha position to the nitrogen atom, consists in the addition of alkyl hypophosphites to imines. followed by Michael-addition on acrylates. To show the value of phosphinodipeptides analogs I as synthetic intermediates, selective deprotections of the three functional groups are described. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01238-4

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Phosphino-Dipeptide Analogs
  作者：Jean-Luc Pirat、Agnes Coulombeau、Arielle Genevois-Borella、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1080/10426500212259

  日期：2002.6.1

  A general "one-pot" synthetic method is described for the preparation of phosphinodipeptides of type 1, in 60-80% overall yield, allowing the variation of the substituents in alpha and/or beta position to the phosphorus atom and also in a position to the nitrogen atom.