Methanetetrayltetrakis[iodo(dimethyl)silane] | 91621-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methanetetrayltetrakis[iodo(dimethyl)silane]
• 英文别名: iodo-dimethyl-[tris[iodo(dimethyl)silyl]methyl]silane
• CAS: 91621-66-8
• 化学式: C₉H₂₄I₄Si₄
• 分子量: 752.25
• InChiKey: NOABPYCOFDUKPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C
• 沸点：
  404.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanetetrayltetrakis[iodo(dimethyl)silane] 在 水 、 silver cyanate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tetrakis(hydroxydimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  [三（三甲基甲硅烷基）甲基]（二甲基）甲硅烷基氰酸酯。氰酸酯向异氰酸酯的异构化以及溶剂分解中氰酸酯作为离去基团的高活性

  摘要：

  在195°C下，Ph 2 O中的氰酸酯（Me 3 Si）3 CSiMe 2（OCN）（1）异构化为异氰酸酯（i）在（1）中为二阶，（ii）在CCl 4中为（iii）在MeOH中由NaOMe催化；在甲醇中的溶剂分解中，（1）的反应性与相应的三氟甲磺酸盐相当，并且显示出与水在微水性甲醇中的反应的异常高的选择性。

  DOI：

  10.1039/c39830001450
• 作为产物：
  描述：

  Tetrakis-(dimethyl-chlor-silyl)-methan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Methanetetrayltetrakis[iodo(dimethyl)silane]
  参考文献：
  名称：

  一些四甲硅烷基甲烷衍生物

  摘要：

  描述了化合物的制备：（i）X ＝ H，F，Cl，Br，I，OMe，OEt，OCOMe和OCOCF 3的C（SiMe 2 X）4；（ii）（HMe 2 Si）4 − n C（SiMe 2 X）n，其中X = Cl，Br，I，n = 1-3；X = OH，n = 1或2；X = OMe，n = 1；（iii）（Me 3 Si）4- n C（SiMe 2 X）n，其中X = H，Cl，Br，n = 1-3；X = I，n = 2或3；X = OCOMe，n = 2；（iv）（ClSiMe 2）3SiMe 2 OH和（ClMe 2 Si）3 C（SiMe 2 OCOMe）。（并非分离出所有产物。）（Me 3 Si）4 C和IX之间的反应为X = Cl或Br，提供了通往相应C（SiMe 2 X）4化合物的良好途径。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87445-3

文献信息

• Structures of Tetrasilylmethane Derivatives C(SiXMe₂)₄ (X=H, F, Cl, Br) in the Gas Phase and their Dynamic Structures in Solution
  作者：Derek A. Wann、Stuart Young、Karin Bätz、Sarah L. Masters、Anthony G. Avent、David W. H. Rankin、Paul D. Lickiss

  DOI：10.5560/znb.2014-4147

  日期：2014.12.1

  The structures of the molecules C(SiXMe₂)₄ (X=H, F, Cl, Br) have been determined by gas electron diffraction (GED). Ab initio calculations revealed nine potential minima for each species, with significant ranges of energies. For the H, F, Cl, and Br derivatives nine, seven, two, and two conformers were modelled, respectively, as they were quantum-chemically predicted to be present in measurable quantities. Variable-temperature 1H and 29Si solution-phase NMR studies and, where applicable, ¹³C NMR, ¹H/²⁹Si NMR shift-correlation, and ¹H NMR saturation-transfer experiments are reported for C(SiXMe₂)₄ (X=H, Cl, Br, and also I). At low temperature in solution two conformers (one C₁-symmetric and one C₂-symmetric) are observed for each of C(SiXMe₂)₄ (X=Cl, Br, I), in agreement with the isolated molecule ab initio calculations carried out as part of this work for X=Cl, Br. C(SiHMe₂)₄ is present as a single C₁-symmetric conformer in solution at the temperatures at which the NMR experiments were performed.

  摘要 通过气体电子衍射（GED）确定了 C（SiXMe2）4（X=H、F、Cl、Br）分子的结构。Ab initio 计算揭示了每个物种的九个潜在最小值，其能量范围很大。对于 H、F、Cl 和 Br 衍生物，分别模拟了九种、七种、两种和两种构象，因为根据量子化学预测，这些构象的数量是可以测量的。报告了 C(SiXMe2)4（X=H、Cl、Br 和 I）的变温 1H 和 29Si 溶液相核磁共振研究，以及 13C 核磁共振、1H/29Si 核磁共振位移相关性和 1H 核磁共振饱和转移实验。在溶液中的低温条件下，C(SiXMe2)4（X=Cl、Br、I）各有两种构象（一种是 C1 对称构象，一种是 C2 对称构象），这与作为本研究的一部分对 X=Cl、Br 进行的孤立分子 ab initio 计算结果一致。
• [Tris(trimethylsllyl)methyl](dimethyl)silyl cyanate. The cyanate to isocyanate isomerization, and the high activity of cyanate as a leaving group in solvolysis
  作者：Colin Eaborn、Yousef Y. El-Kaddar、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1039/c39830001450

  日期：——

  The isomerization of the cyanate (Me3Si)3CSiMe2(OCN), (1), to the isocyanate (i) in Ph2O at 195 °C is second order in (1), (ii) in CCl4 is catalysed by ICI, and (iii), in MeOH is catalysed by NaOMe; in solvolysis in MeOH, (1) is comparable in reactivity to the corresponding trifluoromethanesulphonate, and shows an abnormally high selectivity for reaction with the water in slightly aqueous MeOH.

  在195°C下，Ph 2 O中的氰酸酯（Me 3 Si）3 CSiMe 2（OCN）（1）异构化为异氰酸酯（i）在（1）中为二阶，（ii）在CCl 4中为（iii）在MeOH中由NaOMe催化；在甲醇中的溶剂分解中，（1）的反应性与相应的三氟甲磺酸盐相当，并且显示出与水在微水性甲醇中的反应的异常高的选择性。
• EABORN, C.;LICKISS, P. D., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 294, N 3, 305-313
  作者：EABORN, C.、LICKISS, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• Some tetrasilylmethane derivatives
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87445-3

  日期：1985.10

  compounds: (i) C(SiMe2X)4 with X = H, F, Cl, Br, I, OMe, OEt, OCOMe and OCOCF3; (ii) (HMe2Si)4 − nC(SiMe2X)n with X = Cl, Br, I, n = 1–3; X = OH, n = 1 or 2; and X = OMe, n = 1; (iii) (Me3Si)4 − nC(SiMe2X)n with X = H, Cl, Br, n = 1–3; X = I, n = 2 or 3; and X = OCOMe, n = 2; (iv) (ClSiMe2)3SiMe2OH and (ClMe2Si)3C(SiMe2OCOMe). (Not all the products were isolated.) The reaction between (Me3Si)4C and IX

  描述了化合物的制备：（i）X ＝ H，F，Cl，Br，I，OMe，OEt，OCOMe和OCOCF 3的C（SiMe 2 X）4；（ii）（HMe 2 Si）4 − n C（SiMe 2 X）n，其中X = Cl，Br，I，n = 1-3；X = OH，n = 1或2；X = OMe，n = 1；（iii）（Me 3 Si）4- n C（SiMe 2 X）n，其中X = H，Cl，Br，n = 1-3；X = I，n = 2或3；X = OCOMe，n = 2；（iv）（ClSiMe 2）3SiMe 2 OH和（ClMe 2 Si）3 C（SiMe 2 OCOMe）。（并非分离出所有产物。）（Me 3 Si）4 C和IX之间的反应为X = Cl或Br，提供了通往相应C（SiMe 2 X）4化合物的良好途径。
• Tetrakis(hydroxydimethylsilyl)methane and its dehydration with rearrangement. Crystal structure of 2,2,4,4,6,6-hexamethyl-5-(hydroxydimethylsilyl)-1,3-dioxa-2,4,6-trisilacyclohexane
  作者：Colin Eaborn、Peter B. Hitchcock、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85137-2

  日期：1984.3

  The compound C(SiMe2OH)4 has been made by treatment of C(SiMe2I)4 with AgOCN in moist ether. Upon heating or treatment with NaOMe/MeOH it undergoes rearrangement and dehydration to give the cyclic species HOMe2 SiiMe2, the crystal structure of which has been determined.

  化合物C（SiMe 2 OH）4通过在潮湿的乙醚中用AgOCN处理C（SiMe 2 I）4来制备。加热或用NaOMe / MeOH处理后，它会发生重排和脱水，得到环状物种HOMe 2 Si iMe 2，其晶体结构已经确定。