3,3-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)-cyclopropene | 107696-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)-cyclopropene
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)cyclopropene；[3,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylcyclopropen-1-yl]-trimethylsilane
• CAS: 107696-98-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂SSi
• 分子量: 294.49
• InChiKey: PGPGWSWETOXTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)-cyclopropene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2,2-dimethyl-3-(p-tolylsulfonyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemical reactivity and configurational properties of cyclopropyl carbanions derived from a silyl sulfonyl substituted cyclopropene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a020
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-5-(trimethylsilyl)-3H-pyrazole 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3,3-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)-cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Chemical reactivity and configurational properties of cyclopropyl carbanions derived from a silyl sulfonyl substituted cyclopropene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a020

文献信息

• Preparation and reactivity of arylsulfonyl substituted cyclopropenes
  作者：Albert Padwa、M. Woods Wannamaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86547-9

  日期：1991.8

  behavior of several arylsulfonyl substituted alkynes with 2-diazopropane has been carried out. These activated acetylenes react to give 3H-pyrazoles which extrude nitrogen on photolysis to produce cyclopropenes in high yield. Soft nucleophiles such as thiophenoxide readily add to the activated pi-bond to give thiophenyl substituted cyclopropanes. Reaction of 1-phenylsulfonyl-2,3,3-trimethylcyclopropene

  已经研究了几种芳基磺酰基取代的炔烃与2-重氮丙烷的环加成行为。这些活化的乙炔反应生成3H-吡唑，可在光解时挤出氮，从而以高收率生产环丙烯。柔软的亲核试剂（例如噻吩氧化物）可以轻松地添加到活化的pi键中，得到硫苯基取代的环丙烷。1-苯基磺酰基-2,3,3-三甲基环丙烯与正丁基锂反应，然后与各种亲电试剂进行烷基化，生成芳基磺酰基取代的亚甲基环丙烷。这些化合物进行热重排，以形成热力学上更稳定的异丙基环丙烷。
• Significance of the anomeric effect on the configurational stability of cyclopropyl carbanions
  作者：Albert Padwa、M.Woods Wannamaker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84583-9

  日期：1986.1

  The effect of an electron withdrawing group adjacent to cyclopropyl carbanion has been studied. The facility with which carbanion interconversion occurs can be attributed to the existence of the anomeric effect.

  已经研究了与环丙基碳负离子相邻的吸电子基团的作用。碳负离子发生相互转化的便利性可以归因于异头作用的存在。
• Photochemistry of cyclopropene derivatives. 34. Photocycloaddition reactions of 2-alkenyl-substituted cyclopropenes
  作者：Albert Padwa、Keith E. Krumpe、Lenny W. Terry、M. Woods Wannamaker

  DOI：10.1021/jo00268a026

  日期：1989.3
• PADWA, ALBERT;KRUMPE, KEITH E.;TERRY, LENNY W.;WANNAMAKER, M. WOODS, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1635-1642
  作者：PADWA, ALBERT、KRUMPE, KEITH E.、TERRY, LENNY W.、WANNAMAKER, M. WOODS

  DOI：——

  日期：——
• PADWA A.; WANNAMAKER M. W., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 23, 2555-2558
  作者：PADWA A.、 WANNAMAKER M. W.

  DOI：——

  日期：——