1-(3-fluorophenyl)-1-methylhydrazine | 1978-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-1-methylhydrazine
• 英文别名: N-Methyl-N-(3-fluor-phenyl)-hydrazin
• CAS: 1978-52-5
• 化学式: C₇H₉FN₂
• 分子量: 140.16
• InChiKey: DEKRSNWWBCCEJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 1-(3-fluorophenyl)-1-methylhydrazine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到ethyl 5-fluoro-1,3-dimethyl-1,4-dihydrocinnoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过铑催化的分子间环化作用获得辛诺林支架

  摘要：

  在这里，我们报道了Rh（III）催化的，带有α-重氮-β-酮酸酯的N-氨基（肼）导向的CH功能化，可用于获得辛啉骨架。为了高效地进行测试转换而获得的各种非歧视性条件，促使人们使用底物置换技术来深入搜索实验参数空间并精确确定优化条件。提出了连续的CH活化/ CC偶联/分子内脱水机理。执行克级合成的能力证明了这种简单但有效的方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02103
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)-N-methylnitrous amide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 反应 4.5h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-1-methylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的N-N键作为内部氧化剂的无痕CH功能化

  摘要：

  据报道，一种以前难以捉摸的Ru II催化的基于N-N键的无痕CH功能化策略。N-氨基（即肼）用于炔烃或烯烃的定向C H官能化，提供吲哚衍生物或烯化产物。该合成具有广泛的底物范围，优越的原子和步骤经济性以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201602936

文献信息

• A Versatile, Traceless C–H Activation-Based Approach for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00949

  日期：2016.5.20

  A versatile, traceless C–H activation-based approach for the synthesis of diversified heterocycles is reported. Rh(III)-catalyzed, N-amino-directed C–H alkenylation generates either olefination products or indoles (in situ annulation) in an atom- and step-economic manner at room temperature. The remarkable reactivity endowed by this directing group enables scale-up of the reaction to a 10 g scale at

  据报道，一种通用的，无痕量的基于C H活化的方法可合成各种杂环。在室温下，Rh（III）催化的，N-氨基定向的C–H烯基化反应会以原子经济和分步经济的方式生成烯化产物或吲哚（原位环化）。该引导基团赋予的显着反应性使得能够在非常低的催化剂负载量（0.01 mol％/ 0.1 mol％）下将反应规模扩大至10 g规模。烯化产物的异位环化提供进入一系列杂环的入口。
• Co(III)-Catalyzed, Internal and Terminal Alkyne-Compatible Synthesis of Indoles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01805

  日期：2016.8.5

  Co(III)-catalyzed, internal and terminal alkyne-compatible indole synthesis protocol is reported herein. The N-amino (hydrazine) group imparts distinct, diverse reactivity patterns for directed C–H functionalization/cyclization reactions. Notable synthetic features include regioselectivity for a meta-substituted arylhydrazine, regioselectivity for a chain-branched terminal alkyne, formal incorporation of

  本文报道了Co（III）催化的，内部和末端炔烃相容的吲哚合成方案。的Ñ -氨基（肼）基团面授不同的，多样化反应性模式用于定向C-H官能化/环化反应。显着的合成特征包括对间取代的芳基肼的区域选择性，对链支化的末端炔烃的区域选择性，在C2硅烷化的吲哚衍生物上通过C2-去甲硅烷基化正式引入炔属单元，通过连续的C3-衍生化和C2对区域选择性进行正式转化-去甲硅烷基化过程，以及线性链末端炔烃的形式键迁移。
• A hydrazine-directed Rh(<scp>iii</scp>) catalyzed (4+2) annulation with sulfoxonium ylides: synthesis and photophysical properties of dihydrocinnolines
  作者：Pothapragada S. K. Prabhakar Ganesh、Perumal Muthuraja、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1039/d1cc06353g

  日期：——

  catalyzed (4+2) annulation of N-alkyl aryl hydrazines with sulfoxonium ylides as a safe carbene precursor. The reaction shows excellent functional group tolerance with broad substrate scope, scalability and site selectivity. Finally, photophysical studies indicated that some of these compounds have interesting fluorescence properties.

  我们在此报告了肼定向、Rh( III ) 催化的 (4+2) N-烷基芳基肼与锍叶立德的环化反应，作为一种安全的卡宾前体。该反应显示出优异的官能团耐受性，具有广泛的底物范围、可扩展性和位点选择性。最后，光物理研究表明，其中一些化合物具有有趣的荧光特性。
• Rh(III)-Catalyzed <i>N</i>-Amino-Directed C–H Coupling with 3-Methyleneoxetan-2-ones for 1,2-Dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Synthesis
  作者：Renpeng Zhou、Shuaixin Fan、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03610

  日期：2023.12.8

  polarity and revealing expanded reactivity patterns. Through this analysis formalism, polarity matching has been established for Rh(III)-catalyzed N-amino-directed C–H coupling with 3-methyleneoxetan-2-ones, providing efficient access to 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids. The identified reaction, by virtue of the internal oxidative mechanism, showcases mild reaction conditions (room temperature),

  本文提出动态极性分析作为研究静态极性和瞬态极性并揭示扩展反应模式的通用工具。通过这种分析形式，为 Rh(III) 催化的N-氨基定向 C-H 与 3-亚甲基氧杂环丁烷-2-酮的偶联建立了极性匹配，从而有效地获得 1,2-二氢喹啉-3-羧酸。所确定的反应凭借内氧化机制，表现出温和的反应条件（室温）、短的反应时间（2小时）和普遍较高的产物产率。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2927214A1

  公开（公告）日：2015-10-07

  The nitrogen-containing heterocyclic compound or the pharmaceutically acceptable salt thereof of the present invention is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for, for example, skin diseases and the like. The present invention provides a heterocyclic compound represented by the following formula (I) wherein, XA represents CH and the like, R1 represents cycloalkyl optionally having substituent(s) and the like, L represents a bond and the like, YA represents -NH- and the like, R2 represents a hydrogen atom and the like, R3A represents the following formula (R3A-1) (wherein, R3 represents hydroxy and the like) and the like, and R4A represents the following formula (R4A-1) (wherein, R4 and R5 are the same or different and each represents a hydrogen atom and the like) and the like}, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for skin diseases and the like, and the like.

  本发明的含氮杂环化合物或其药学上可接受的盐可用作皮肤病等的预防剂和/或治疗剂。 本发明提供了由下式（I）代表的杂环化合物 其中，XA 代表 CH 等，R1 代表可选具有取代基等的环烷基，L 代表键等，YA 代表 -NH- 等，R2 代表氢原子等，R3A 代表下式（R3A-1）（其中，R3 代表羟基等）等、和 R4A 代表下式（R4A-1）（其中，R4 和 R5 相同或不同且各自代表氢原子等）等}，或其药学上可接受的盐，可用作皮肤病等的预防剂和/或治疗剂等。