hydroxyphenylthioacetic acid S-methyl ester | 21504-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxyphenylthioacetic acid S-methyl ester
• 英文别名: S-methyl thiomandelate；S-Methyl-thiomandelat；S-methyl 2-hydroxy-2-phenylethanethioate
• CAS: 21504-28-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: DMZQTNVQMPTUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxyphenylthioacetic acid S-methyl ester 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAMON R. E.; LUO T.; SCHLESSINGER R. H., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 32, 2749-2752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Tris(methylsulfanyl)-1-phenylethanol 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 hydroxyphenylthioacetic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烷基tetronic酸的一般合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93829-2

文献信息

• Thioester hydrolysis reactivity of zinc hydroxide complexes: investigating reactivity relevant to glyoxalase II enzymes
  作者：Lisa M. Berreau、Amrita Saha、Atta M. Arif

  DOI：10.1039/b512515d

  日期：——

  zinc α-hydroxycarboxylate complex, [(L2)Zn(O2CCH(OH)Ph)]ClO4·1.5H2O (4) or [(L3)Zn(O2CCH(OH)Ph)]ClO4·1.5H2O (5), and CH3SH. These reactions, to our knowledge, are the first reported examples of thioester hydrolysis mediated by zinc hydroxide complexes. The results of this study suggest that a terminal Zn–OH moiety may be required for hydrolysis reactivity with a thioester substrate.

  最近报道的双核氢氧化锌络合物[（L 1 Zn 2）（μ-OH）]（ClO 4）2（1，L 1 = 2,6-双[（双（2-吡啶基甲基）氨基）甲基] -4检查含有单个桥连氢氧化物的-甲基苯酚单阴离子）的硫酯水解反应性。在干燥的CD 3 CN中用羟苯基硫代乙酸S-甲酯处理1，导致在45（1）°C约65小时后无反应。双核锌氢氧化物的配合物Ñ甲基ñ - （（6-新戊基-2-吡啶基）甲基） - ñ - （（2-吡啶基）甲基）胺（L 2）和Ñ甲基ñ - （（6-新戊基-2-吡啶基）甲基） - ñ - （（2-吡啶基）乙基）胺（L 3）通过用锌的摩尔相当量的各配体的（制备螯合配体ClO 4）2 ·6H 2 O和KOH的甲醇溶液。这些络合物，[（L 2 Zn）2（µ-OH）2 ]（ClO 4）2（2）和[（L 3 Zn）2（µ-OH）2 ]（ClO 4）2（3）（已通过X射线晶体学进行了结构表征）在乙腈中的
• Methylthio group migration in the acid-catalyzed hydrolysis of S-methyl phenyldiazothioacetate. Kinetics and mechanism of the reaction
  作者：J. Jones、A. J. Kresge

  DOI：10.1021/jo00062a005

  日期：1993.5

  The acid-catalyzed hydrolysis of S-methyl phenyldiazothioacetate, C6H5C(=N2)COSCH3, in aqueous solution at 25-degrees-C was found to occur with the hydronium ion isotope effect k(H)+/k(D)+ = 3.08 and to give a Bronsted relation, based on carboxylic acid catalysts, whose exponent is alpha = 0.70. This is taken to mean that the reaction occurs by rate-determining proton transfer to the diazo carbon atom. The principal product of the reaction, however, is alpha-(methylthio)-alpha-phenylacetic acid, C6H5CH(SCH3)-CO2H, which must be formed by 1,2-shift of the methylthio group. An argument is presented which suggests that this shift is accompanied by a rate acceleration and that it consequently must take place in the rate-determining step of the reaction.
• OHNO ATSUYOSHI; YASUMA TSUNEO; NAKAMURA KAORU; OKA SHINZABURO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 9, 2905-2906
  作者：OHNO ATSUYOSHI、 YASUMA TSUNEO、 NAKAMURA KAORU、 OKA SHINZABURO

  DOI：——

  日期：——