1,1',3,3'-Tetramethyl-Δ^2,2'-biimidazolidin | 96444-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,1',3,3'-Tetramethyl-Δ^2,2'-biimidazolidin
• 英文别名: 1,1',3,3'-tetramethyl-2,2'-biimidazolidine；1,3,1',3'-tetramethyl-octahydro-[2,2']biimidazolyl；2-(1,3-Dimethylimidazolidin-2-yl)-1,3-dimethylimidazolidine
• CAS: 96444-72-3
• 化学式: C₁₀H₂₂N₄
• 分子量: 198.311
• InChiKey: HALKVSBELTYEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',3,3'-Tetramethyl-Δ^2,2'-biimidazolidin 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到2-(1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基)-1,3-二甲基-咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  芳香性和空间控制阳离子烯烃自由基是否抗歧化

  摘要：

  我们阐明了为什么一些富电子烯烃如四硫富瓦烯 (TTF) 或百草枯 (1,1'-二甲基-4,4'-二亚吡啶) 形成持久性自由基阳离子，而其他如N , N '-二甲基苯并咪唑啉的二聚体-2-亚基（benzNHC）没有。具体而言，衍生自环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC) 与N , N '-二甲基咪唑啉-2-亚基 (NHC)、N , N '-二甲基咪唑啉-2-亚基 (saNHC) 和N 的三种异二聚体报道了-甲基苯并噻唑啉-2-亚基（btNHC）。尽管具有 NHC 和 btNHC 的烯烃自由基阳离子是可分离的，但具有饱和主链 (saNHC) 的 NHC 化合物会歧化成双阳离子和烯烃。此外，评估了源自 saNHC 和 btNHC 的二聚化的富电子烯烃的电化学性质。基于实验，我们提出了一种通用的计算方法来模拟电化学势和歧化平衡。该方法相对于实验值达到 0.07 V（校准为 0.06 V）的精度，首

  DOI：

  10.1039/d0sc00699h
• 作为产物：
  描述：

  、 2-(1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基)-1,3-二甲基-咪唑烷 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1',3,3'-Tetramethyl-Δ^2,2'-biimidazolidin 、
  参考文献：
  名称：

  通过一种涉及从富电子烯烃进行单电子转移的新方法，从多取代的1,5-二氢-s-茚并二烯锂衍生物到多取代的氢-s-茚并茚基

  摘要：

  摘要通过从富电子烯烃：1,1'，3,3'-四甲基-2,2'-双亚咪唑烷中进行单电子转移，从相应的聚烷基-s-茚满基单锂衍生物中获得了聚烷基-s-茚满烯基。 （ERO）。该反应涉及聚烷基-氢-s-吲哚基咪唑啉鎓盐的瞬时形成。通过另一种方法，使咪唑啉鎓氯化物与聚烷基-氢-茚并茚基锂反应，获得了相同的盐，并且还生成了相应的聚烷基-氢-茚并茚基。所有研究的聚烷基-氢-s-茚基自由基均表现出不对称的自旋分布，并且在ESR中的超精细偶联小于在类似的芳香族自由基阴离子中通常观察到的偶联。他们是从其二聚产物中鉴定出来的，也可以通过捕获2,4，6-三叔丁基亚硝基苯。还研究了铑配合物自由基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.05.029

文献信息

• WILLER, R. L.;MOORE, D. W.;LOWE-MA, CH. K.;VANDERAH, D. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 13, 2368-2372
  作者：WILLER, R. L.、MOORE, D. W.、LOWE-MA, CH. K.、VANDERAH, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Aromaticity and sterics control whether a cationic olefin radical is resistant to disproportionation
  作者：Julian Messelberger、Annette Grünwald、Stephen J. Goodner、Florian Zeilinger、Piermaria Pinter、Matthias E. Miehlich、Frank W. Heinemann、Max M. Hansmann、Dominik Munz

  DOI：10.1039/d0sc00699h

  日期：——

  (benzNHC) do not. Specifically, three heterodimers derived from cyclic (alkyl) (amino) carbenes (CAAC) with N,N′-dimethyl imidazolin-2-ylidene (NHC), N,N′-dimethyl imidazolidin-2-ylidene (saNHC) and N-methyl benzothiazolin-2-ylidene (btNHC) are reported. Whereas the olefin radical cations with the NHC and btNHC are isolable, the NHC compound with a saturated backbone (saNHC) disproportionates instead to

  我们阐明了为什么一些富电子烯烃如四硫富瓦烯 (TTF) 或百草枯 (1,1'-二甲基-4,4'-二亚吡啶) 形成持久性自由基阳离子，而其他如N , N '-二甲基苯并咪唑啉的二聚体-2-亚基（benzNHC）没有。具体而言，衍生自环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC) 与N , N '-二甲基咪唑啉-2-亚基 (NHC)、N , N '-二甲基咪唑啉-2-亚基 (saNHC) 和N 的三种异二聚体报道了-甲基苯并噻唑啉-2-亚基（btNHC）。尽管具有 NHC 和 btNHC 的烯烃自由基阳离子是可分离的，但具有饱和主链 (saNHC) 的 NHC 化合物会歧化成双阳离子和烯烃。此外，评估了源自 saNHC 和 btNHC 的二聚化的富电子烯烃的电化学性质。基于实验，我们提出了一种通用的计算方法来模拟电化学势和歧化平衡。该方法相对于实验值达到 0.07 V（校准为 0.06 V）的精度，首
• From polysubstituted 1,5-dihydro-s-indacene lithium derivatives to polysubstituted hydro-s-indacenyl radicals by a new method involving a single electron transfer from an electron rich olefin
  作者：N. Katir、P. Rivière、M. Rivière-Baudet、A. Castel、C. Adams、D. MacLeod Carey、P. Aguirre-Etcheverry、I. Chavez、J.M. Manriquez、E. Diaz、M. Dahrouch

  DOI：10.1016/j.ica.2010.05.029

  日期：2010.11

  Abstract Polyalkyl-hydro- s -indacenyl radicals were obtained from the corresponding polyalkyl-hydro- s -indacenylmonolithium derivatives using a monoelectronic transfer from an electron rich olefin: 1,1′,3,3′-tetramethyl-2,2′-bisimidazolidine (ERO). The reaction involves the transient formation of a polyalkyl-hydro- s -indacenylimidazolidinium salt. The same salt was obtained by another way, reacting

  摘要通过从富电子烯烃：1,1'，3,3'-四甲基-2,2'-双亚咪唑烷中进行单电子转移，从相应的聚烷基-s-茚满基单锂衍生物中获得了聚烷基-s-茚满烯基。 （ERO）。该反应涉及聚烷基-氢-s-吲哚基咪唑啉鎓盐的瞬时形成。通过另一种方法，使咪唑啉鎓氯化物与聚烷基-氢-茚并茚基锂反应，获得了相同的盐，并且还生成了相应的聚烷基-氢-茚并茚基。所有研究的聚烷基-氢-s-茚基自由基均表现出不对称的自旋分布，并且在ESR中的超精细偶联小于在类似的芳香族自由基阴离子中通常观察到的偶联。他们是从其二聚产物中鉴定出来的，也可以通过捕获2,4，6-三叔丁基亚硝基苯。还研究了铑配合物自由基类似物。